四氢萘-2-基丙酸酯 | 63021-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 四氢萘-2-基丙酸酯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl propionate
• 英文别名: rac-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl propanoate；propionic acid-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl ester)；Propionsaeure-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthylester)；(+/-)-2-Propionyloxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；(+/-)-(1.2.3.4-Tetrahydro-naphthyl-(2))-propionat；(+/-)-2-Propionyloxy-tetralin；1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-yl propanoate
• CAS: 63021-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KFGJDRMYIZLXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 四氢萘-2-基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映体选择性还原酶获得取代的2-Tetralol类似物的两个对映体

  摘要：

  对映体纯的2-四醇的（S）和（R）形式以及它们的取代类似物都是基本的药物中间体。在这里，我们利用了来自白色假丝酵母NBRC 4597（Gc APRD）的野生型和工程形式的高对映选择性苯乙酮还原酶来生产（S）-和（R）-2-四醇，及其取代类似物。所有突变均针对残基Trp288，该残基已显示可限制底物结合，但在催化中不发挥直接作用。野生型生产的（S）醇具有出色的对映选择性，而工程形式生产的（S）-或（R）-醇，取决于底物芳环上的取代基，表明对映选择性可以得到合理控制。结果，我们能够通过野生型和Trp288Ser Gc APRD分别生产98％ee（S）和81％ee（R）的潜在的抗真菌药物中间体6-羟基-2-四氢萘酚。据我们所知，这是通过合理的酶设计产生手性6-羟基-2-四氢萘酚的第一个报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151682

文献信息

• Monocarboxylation and Intramolecular Coupling of Butenylated Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Activation Process
  作者：Rui Liu、Ze-Hai Lu、Xiao-Hui Hu、Jun-Li Li、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00376

  日期：2015.3.20

  A novel and practical reaction for the direct intramolecular oxidative coupling of butenylated arenes is reported. With the catalysis of Pd(OAc)(2), reactions of various butenylated arenes and carboxylic acids with Selectfluor reagent in CH3CN solution afforded the corresponding monocarboxylation/cyclization products in good yields under mild conditions. This research demonstrated an economic method with the synthesis of 2-tetralyl carboxylic esters, a valuable class of bioactive compounds.
• Access to both enantiomers of substituted 2-tetralol analogs by a highly enantioselective reductase
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Kotchakorn T.sriwong、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151682

  日期：2020.3

  engineered form of a highly enantioselective acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD) to produce (S)- and (R)-2-tetralols, and their substituted analogs. All mutations targeted residue Trp288, which has been shown to restrict substrate binding, but not play a direct role in catalysis. The wild type produced (S)-alcohols with excellent enantioselectivity, while the engineered forms

  对映体纯的2-四醇的（S）和（R）形式以及它们的取代类似物都是基本的药物中间体。在这里，我们利用了来自白色假丝酵母NBRC 4597（Gc APRD）的野生型和工程形式的高对映选择性苯乙酮还原酶来生产（S）-和（R）-2-四醇，及其取代类似物。所有突变均针对残基Trp288，该残基已显示可限制底物结合，但在催化中不发挥直接作用。野生型生产的（S）醇具有出色的对映选择性，而工程形式生产的（S）-或（R）-醇，取决于底物芳环上的取代基，表明对映选择性可以得到合理控制。结果，我们能够通过野生型和Trp288Ser Gc APRD分别生产98％ee（S）和81％ee（R）的潜在的抗真菌药物中间体6-羟基-2-四氢萘酚。据我们所知，这是通过合理的酶设计产生手性6-羟基-2-四氢萘酚的第一个报道。