(R)-α-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-α-phenylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-α-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-α-phenylmethanol
• 英文别名: (R)-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol；(R)-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XYXZIVDSZIRGFM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到(R)-α-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-α-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (R)- and (S)-Cizolirtine; Application of Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction to Azolyl Phenyl Ketones

  摘要：

  描述了一种高效的(R)-和(S)-cizolirtine 1的对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是利用CBS-oxazaborolidine不对称还原苯基吡唑基酮2。同时还报道了其他几种含氮杂环苯基酮的对映选择性还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2712

文献信息

• Iridium/<i>f</i>-diaphos catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、Shiliang Wang、An Huang、Yifan Wang、Jiaying He、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01860d

  日期：——

  The iridium/f-diaphos L1, L5 or L12 catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols with high conversions (up to 99% yield) and moderate to excellent enantioselectivities (61% - >99% ee) was realized for the first time. This protocol could be easily conducted on a gram-scale with a TON of 9700.

  铱/ f-二磷L1、L5或L12催化 2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化，得到所需手性醇的两种对映异构体，具有高转化率（高达 99% 的产率）和中等至优异的对映选择性（61% - >99% ee ) 首次实现。该协议可以在 TON 为 9700 的克级上轻松执行。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Cizolirtine; Application of Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction to Azolyl Phenyl Ketones
  作者：Antoni Torrens、José A. Castrillo、Alex Claparols、Jordi Redondo

  DOI：10.1055/s-1999-2712

  日期：1999.6

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-cizolirtine 1 is described. The key step of the procedure is the CBS-oxazaborolidine asymmetric reduction of phenyl pyrazolyl ketone 2. Related enantioselective reductions of several azolyl phenyl ketones are also reported.

  描述了一种高效的(R)-和(S)-cizolirtine 1的对映选择性合成方法。该过程的关键步骤是利用CBS-oxazaborolidine不对称还原苯基吡唑基酮2。同时还报道了其他几种含氮杂环苯基酮的对映选择性还原反应。