N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-Boc-N-methyl-para-toluenesulfonamide；tert-butyl methyl(tosyl)carbamate；tert-butyl methyl[(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate；N-methyl-N-boc-p-toluenesulfonamide；tert-butyl N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: KUNIOZRLBZBQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DClO4 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 N-methyl-N-(t-butoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME

  摘要：

  The present disclosure relates compounds for inhibiting ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-1 (ENPP-1), or a pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开号：

  WO2023242631A1

文献信息

• Fluorous Mitsunobu reagents and reactions
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00205-3

  日期：2002.5

  A fully fluorous Mitsunobu reaction procedure is introduced. This employs both existing [(C6F13CH2CH2C6H4)2PPh] and new [C8F17CH2CH2C6H4PPh2] fluorous phosphines and a new fluorous azodicarboxylate (C6F13CH2CH2OC(O)NNCOOCH2CH2C6F13). A procedure involving parallel reactions with representative nucleophiles and alcohols under typical Mitsunobu conditions in THF followed by rapid solid phase extraction

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。
• Fluorous nucleophilic substitution of alcohols and reagents for use therein
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06806357B1

  公开（公告）日：2004-10-19

  A method of effecting a nucleophilic substitution of an alcohol to produce a target product includes the steps of: reacting the alcohol and a nucleophile with an azodicarboxylate and a phosphine. At least one of the azodicarboxylate and the phosphine includes at least one fluorous tag. In several embodiments, the azodicarboxylate includes at least one fluorous tag, and the phosphine includes at least one fluorous tag. A compound has the formula: In the above formula n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9 and n10 are independently 1 or 0. X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, X17, X18, X19 and X20 are independently H, F, Cl, an alkyl group, an aryl group or an alkoxy group. R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16 are independently H, F, Cl, an alkyl group, an alkoxy group, a thioalkyl group, a dialkylamino group, a nitro group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group, a fluorinated amine group, O—Rf1, S—Rf2, or —N(Rf3)(R22), wherein R22 is an alkyl group or Rf4, and wherein Rf1, Rf2, Rf3 and Rf4 are independently a fluorous group selected from the group of a perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group or a fluorinated amine group. At least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 or R16 is O—Rf1, S—Rf2, —N(Rf3)(R22), a perfluoroalkyl group, a hydrofluoroalkyl group, a fluorinated ether group or a fluorinated amine group.

  一种实现醇的亲核取代以产生目标产物的方法，包括以下步骤：将醇和亲核试剂与偶氮二酸酯和膦反应。其中至少一个偶氮二酸酯和膦包含至少一个氟标记。在几种实施例中，偶氮二酸酯包括至少一个氟标记，而膦包括至少一个氟标记。化合物的式子为：在上述式子中，n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7、n8、n9和n10独立地为1或0。X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16、X17、X18、X19和X20独立地为H、F、Cl、烷基、芳基或烷氧基。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16独立地为H、F、Cl、烷基、烷氧基、硫代烷基、二烷基氨基、硝基、氰基、全氟烷基、氢氟烷基、氟代醚基、氟代胺基、O—Rf1、S—Rf2或—N（Rf3）（R22），其中R22为烷基或Rf4，而Rf1、Rf2、Rf3和Rf4独立地为氟标记，选自全氟烷基、氢氟烷基、氟代醚基或氟代胺基。其中至少一个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15或R16为O—Rf1、S—Rf2、—N（Rf3）（R22）、全氟烷基、氢氟烷基、氟代醚基或氟代胺基。
• CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20110105544A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides novel compounds of formula (I), wherein: R 1 is a radical derived from one of the known ring systems; R 2 is a phenyl radical optionally substituted; X n represents a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 1-4 —, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )alkynyl, —S—(CH 2 ) 1-3 —#, and —(CH 2 ) 1-3 —O—#; wherein the symbol # indicates the position at which X n is attached to R 1 ; Y n is a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 2-4 —, —S—(CH 2 ) 1-3 #, and —O—(CH 2 ) 1-3 —#; wherein the symbol # indicates the position at which Y n is attached to R 2 ; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —OR 4 . The compounds of formula (I) are useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的新化合物，其中：R1是从已知环系中派生的基团；R2是可选取代的苯基基团；Xn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）1-4—，（C2-C4）-烯基，（C2-C4）炔基，—S—（CH2）1-3—#，和—（CH2）1-3—O—#；其中符号#表示Xn连接到R1的位置；Yn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）2-4—，—S—（CH2）1-3#，和—O—（CH2）1-3—#；其中符号#表示Yn连接到R2的位置；R3是从以下群组中选择的基团：—OR4。式（I）的化合物在癌症治疗中有用。
• [EN] CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009080722A3

  公开（公告）日：2009-11-26
• NOVEL BENSOPHENONE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1445249B1

  公开（公告）日：2012-11-07