1-((4-甲基苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 42867-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-甲基苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-((4-methylphenyl)methyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 42867-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00114246
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PKRXXDLNTFLPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-甲基苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 乙酰丙酮 在 sodium chloride 、 氢化奎宁 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-1-(4-methylbenzyl)-3-(2,4-dioxopentan-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of N-alkyl/aryl-3-alkyl-pyrrolidine-2,5-dione in brine

  摘要：

  A highly enantioselective approach has been developed for synthesising chiral succinimide derivatives via asymmetric Michael addition of diketones to maleimide using dihydroquinine as a catalyst in brine. The Michael adducts were obtained in yields up to 98% and with enantiomeric excesses up to 98% ee. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.09.004
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((4-甲基苯基)甲基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  An unexpected formation of the novel 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene skeleton during the reaction of furfurylamine with maleimides and their bioprospection using a zebrafish embryo model

  摘要：

  报道了在呋喃丙胺与马来酰亚胺反应过程中发生的意外分子内环化作为一种高效绿色合成7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯骨架的新策略。

  DOI：

  10.1039/c2ob26699g

文献信息

• Chemical cascades in water for the synthesis of functionalized aromatics from furfurals
  作者：Sally Higson、Fabiana Subrizi、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c5gc02935j

  日期：——

  One-pot synthetic routes from furfurals to aromatic compounds have been developed in water, and the phthalimide products converted to functionalised benzenes.

  已在水中开发了从糠醛到芳香化合物的一锅合成路线，并将邻苯二甲酰亚胺产品转化为官能化苯。
• Haloamines as Bifunctional Reagents for Oxidative Aminohalogenation of Maleimides
  作者：Xueying Zhou、Yujing Yao、Caihong Wang、Yaling Xu、Wenliang Zhang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01052

  日期：2021.5.7

  maleimides with secondary amines and NXS (X = Cl, Br, I) was developed, in which the N–X bonds generated in situ were used as difunctionalized reagents. The distinctive features of this multicomponent reaction include a simple green catalytic system, a spectral substrate range, and the late-stage modification of drug molecules. Most importantly, this umpolung radical cascade strategy exploits the in situ

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。
• Organocatalyzed Synthesis of Highly Functionalized Phthalimides via Diels–Alder Reaction Employing Two Dienophiles
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01991

  日期：2020.12.4

  An efficient and facile protocol for the synthesis of biologically and pharmaceutically important phthalimides is developed by l-proline-catalyzed reaction between two dienophiles of α,β-unsaturated aldehydes and maleimides. The reaction involves an efficient benzannulation that proceeds via a formal [4 + 2] cycloaddition of azadiene intermediates generated in situ from enals and N-substituted maleimides

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。
• Oxidative Aminoarylselenation of Maleimides via Copper-Catalyzed Four-Component Cross-Coupling
  作者：Xue Gao、Liyang Tang、Lehao Huang、Zu-Sheng Huang、Yunfei Ma、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03980

  日期：2019.2.1

  The first example of copper-catalyzed four-component coupling reaction of aryl iodides, Se powder, secondary amines, and maleimides is developed. This reaction provides an efficient and concise route to access aminoarylselenated maleimides via double C–Se bonds and C–N bond formation. The appealing features of this transformation are the use of Se powder as a selenating reagent, a green catalytic system

  开发了芳基碘化物，硒粉，仲胺和马来酰亚胺的铜催化四组分偶联反应的第一个实例。该反应提供了一种有效而简捷的途径，可通过双C-Se键和C-N键的形成获得氨基芳基硒化的马来酰亚胺。这种转变的吸引力在于使用硒粉作为硒化试剂，绿色催化体系，广泛的底物范围以及生物活性化合物的后期硒化。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。