2-chloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine | 953018-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine
• CAS: 953018-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₄O₄P
• 分子量: 376.78
• InChiKey: HPCCLHFDHJAOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine 、 胍 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-2-guanidino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines

  摘要：

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061303
• 作为产物：
  描述：

  在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.9 g的产率得到2-chloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines

  摘要：

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061303