1-(2,2-二氟乙烯基)-4-异丙基苯 | 75633-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(2,2-二氟乙烯基)-4-异丙基苯
• 英文名称: 1-(2,2-difluorovinyl)-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Difluoroethenyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 75633-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂
• 分子量: 182.213
• InChiKey: KDPGJUPVRNLCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氟乙烯基)-4-异丙基苯 在 硫酸 作用下， 以70%的产率得到4-异丙基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟和单氟烯烃的脱氟反应。用于生成醛、羧酸和酯的羰基化合物的单碳同系化的新方法

  摘要：

  通过羰基化合物的简便二氟亚甲基化可轻松制备偕二氟烯烃 (1) 的脱氟水解（或醇解），得到羧酸（或酯）。将同源性方法应用于抗炎布洛芬的合成。此外，通过还原 1 获得的单氟烯烃的脱氟水解得到醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.651
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 4-异丙基苯甲醛 在 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-(2,2-二氟乙烯基)-4-异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  从金属二氟苯乙烯中无金属接触（E / Z）-α-氟代乙烯基磷化合物

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，在室温下，在DBU存在下，由宝石-二氟苯乙烯和二苯膦氧化物/磷酸二烷基酯合成（E / Z）-α-氟乙烯基磷化合物。该方法可为将来在材料化学和药物发现中合成这些磷化合物提供一条实用而简捷的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801602

文献信息

• 一种含氟羧酸类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111592519B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。
• Synthesis of α-CF₃ and α-CF₂H amines <i>via</i> the aminofluorination of fluorinated alkenes
  作者：Ling Yang、Wen-Xin Fan、E. Lin、Dong-Hang Tan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c8cc03364a

  日期：——

  A novel synthesis of α-CF3 and α-CF2H amines via the aminofluorination of gem-difluoroalkenes and mono-fluoroalkenes, respectively, is reported. The method employs Selectfluor as an electrophilic fluorine source and acetonitrile as a nitrogen source. Mechanistic studies revealed a single-electron oxidation/fluorine-abstraction/Ritter-type amination pathway. The protocol allowed the synthesis of a broad

  α-CF的新的合成3和α-CF 2 ħ胺经由的aminofluorination宝石-difluoroalkenes和单氟烯烃，分别报告。该方法使用Selectfluor作为亲电子氟源，使用乙腈作为氮源。机理研究揭示了单电子氧化/氟吸附/ Ritter型胺化途径。该方案允许合成范围广泛的氟化胺，包括具有良好效率和官能团耐受性的带有季碳中心的氟化胺。
• Dehalogenative Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Alkyl Halides <i>via</i> a Silyl Radical–Mediated Process
  作者：Hao Tian、Shaoxiang Yang、Xiaochen Wang、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01363

  日期：2021.9.17

  Mechanistic experiments showed that the products were generated by selective cross-coupling of aliphatic radicals with fluoroalkenyl radicals. Silyl radical-mediated halogen abstraction enabled the protocol to be used for the monofluoroalkenylation of a broad range of alkyl and heteroaryl halides. The protocol could be carried out on a gram scale and was applied to cholesterol, indicating its utility

  在这里，我们描述了一种方便的通用协议，用于涉及协同可见光光氧化还原催化和卤素提取的烷基溴的单氟烯基化反应。机理实验表明，产物是通过脂肪族自由基与氟烯基自由基的选择性交叉偶联产生的。甲硅烷基介导的卤素提取使该协议能够用于广泛的烷基和杂芳基卤化物的单氟烯基化。该协议可以在克规模上进行，并应用于胆固醇，表明其在后期单氟烯基化反应中的效用。
• Highly Regio‐ and Enantioselective Hydrosilylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes by Nickel Catalysis
  作者：Dachang Bai、Fen Wu、Lingna Chang、Manman Wang、Hao Wu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/anie.202114918

  日期：2022.3

  Highly efficient enantioselective nickel-catalyzed hydrosilylation of gem-difluoroalkenes has been realized. This system integrates direct generation of difluoromethylated stereocenters and enantioselective carbon(sp3)−silicon bond formation.

  已经实现了偕二氟烯烃的高效对映选择性镍催化氢化硅烷化。该系统集成了二氟甲基化立体中心的直接生成和对映选择性碳（sp 3）-硅键的形成。
• Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Alkynes through C–F Bond Activation: Synthesis of 2-Fluoro-1,3-dienes
  作者：Junji Ichikawa、Yota Watabe、Kohei Kanazawa、Takeshi Fujita

  DOI：10.1055/s-0036-1588842

  日期：2017.8

  Advanced Strategies in Synthesis with Nickel Abstract 2-Fluoro-1,3-dienes were synthesized through nickel-catalyzed coupling reactions between β,β-difluorostyrenes and alkynes in the presence of ZrF4 as co-catalyst and a hydride source derived from triethylborane and lithium isopropoxide. Mechanistic studies revealed that the carbon–fluorine bond was cleaved by β-fluorine elimination from intermediary nickelacyclopentenes

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 2-氟-1,3-二烯是在ZrF 4助催化剂和三乙基硼烷和异丙醇锂的氢化物源存在下，通过镍催化的β，β-二氟苯乙烯与炔烃之间的偶联反应而合成的。机理研究表明，通过两个底物的氧化环化生成的中间镍环戊烯中的β-氟消除可裂解碳-氟键。 2-氟-1,3-二烯是在ZrF 4助催化剂和三乙基硼烷和异丙醇锂的氢化物源存在下，通过镍催化的β，β-二氟苯乙烯与炔烃之间的偶联反应而合成的。机理研究表明，通过两个底物的氧化环化生成的中间镍环戊烯中的β-氟消除可裂解碳-氟键。