(2E,7E)-1,9-bis(2-chlorophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione | 1269668-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-1,9-bis(2-chlorophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 1269668-34-9
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 373.279
• InChiKey: RUSOTEBRMKDQOM-VHUAAIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-bis(2-chlorophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 C₃₀H₂₅O₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以76%的产率得到2-[(1R)-2-(2-chlorobenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-(2-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(triphenyl-5-phosphanylidene)ethan-1-one 、 戊二醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到(2E,7E)-1,9-bis(2-chlorophenyl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Ferrocene-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction
  作者：Xiaowei Zhou、Huifang Nie、Xian Liu、Xiaomei Long、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.016

  日期：2019.3

  showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction of bis(enones), giving the corresponding products in good yield with up to 98% ee. Moreover, with amino acid derived amide-phosphine B3, optically active α-methylene-δ-valerolactone was obtained in 88% yield and > 99.9% ee utilizing the enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction of chalcone derivative.

  已经设计和合成了三系列新颖的基于二茂铁的双官能手性膦。硫脲磷化氢A7在双（烯酮）对映选择性分子内的Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，以高达98％ee的产率提供了相应的产物。此外，利用氨基酸衍生的酰胺-膦B3，利用查尔酮衍生物的对映选择性分子内Rauhut-Currier反应，以88％的收率和＞ 99.9％ee的ee获得了光学活性的α-亚甲基-δ-戊内酯。