2-Cyclopentyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone | 54812-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Cyclopentyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-cyclopentyl-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 54812-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ASWKRKWMGAPLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Cyclopentyl-3-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  以过氧苯甲酸叔丁酯为氧化剂的铋催化醌衍生物的甲基化和烷基化

  摘要：

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130729

文献信息

• Blue‐Light Irradiated Mn(0)‐Catalyzed Hydroxylation and C(<i>sp</i>³)−H Functionalization of Unactivated Alkanes with C(<i>sp</i>²)−H Bonds of Quinones for Alkylated Hydroxy Quinones and Parvaquone
  作者：Raushan Kumar Jha、Komal Rohilla、Saket Jain、Devendra Parganiha、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202303537

  日期：2024.2.26

  Herein, a site-selective C−H alkylation of naphthoquinone with unactivated alkanes using Mn2(CO)10 as a catalyst under blue-light (457 nm) irradiation without any utilization of external base, oxidant, and pre-functionalization is described. Using the presented methodology, the high-value-added compound parvaquone (a commercially available drug for treating theileriosis) and its derivatives can be

  本文描述了在蓝光（457 nm）照射下，使用Mn 2 (CO) 10作为催化剂，在不使用任何外部碱、氧化剂和预官能化的情况下，使用未活化烷烃对萘醌进行位点选择性CH烷基化。利用所提出的方法，可以在环境反应条件下直接构建高附加值化合物parvaquone（一种治疗泰勒虫病的市售药物）及其衍生物。