1,1,1-trichloro-3-methylbutan-2-ol | 32766-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 32766-45-3
• 化学式: C₅H₉Cl₃O
• mdl: MFCD09991492
• 分子量: 191.485
• InChiKey: UMAUWQVDJLMTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 674 Torr)
• 密度：
  1.402 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-methylbutan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1,1-三氯-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由二羰基二羰基八羰基化合物制备功能性亚烷基炔三醇九碳羰基配合物

  摘要：

  各种功能取代的亚甲基炔丙基九碳羰基衍生物RCCo 3（CO）9，其中R为D，Me 3 Si，PhMe 2 Si，（MeO）2 P（O），（EtO）2 P（O），Me 3 COC（ O），Me 3 SiOC（O），Et 2 NC（O），CH 3 C（O），C 2 H 5 C（O），nC 3 H 7 C（O），Me 2 -CHC（O）， nC 4 H 9 C（O），Me 3 C（O），PhC（O），p -CH 3 C 6 H 4 C（O），p- BrC 6 H 4 C（O），HOCH 2，HC（O），CH 3 O和Me 2 N已通过二羰基八羰基二钴与适当的RCX 3或RCHX 2（XCl或Br）反应制得化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95113-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1,1-trichloro-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Trihalocyclopropyl carbonates

  摘要：

  当醛与碱金属三卤乙酸盐在高极性非质子溶剂（DMF，DMSO）存在下反应时，会形成高产率和高速率的新型有机碱金属碳酸盐，这些碳酸盐是拟除虫剂的前体。据称还制得了源自这些碳酸盐的新型磺酸盐和二卤代磷酸酯。

  公开号：

  US04285882A1

文献信息

• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• A new and practical synthesis of vinyl dichlorides via a non-Wittig-type approach
  作者：Zhe Wang、Silvio Campagna、Guoyou Xu、Michael E Pierce、Joseph M Fortunak、Pat N Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00547-5

  日期：2000.5

  A practical approach for the conversion of aldehydes to vinyl dichlorides has been developed. These are three-step, one-pot reactions involving the formation of trichlorocarbinol by treatment of aldehydes with trichloroacetic acid and sodium trichloroacetate followed by in situ protection and elimination reactions to form the desired vinyl dichlorides in 85 to 95% yields.

  已经开发了一种将醛转化为二氯乙烯的实用方法。这些是三步一锅法反应，包括通过用三氯乙酸和三氯乙酸钠处理醛来形成三氯甲醇，然后进行原位保护和消除反应，以85至95％的收率形成所需的二氯乙烯。
• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• General and Efficient Synthesis of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols
  作者：Raffaella Ferraccioli、Carlo Gallina、Cesare Giordano

  DOI：10.1055/s-1990-26866

  日期：——

  1,1,1-Trichloroalkanols were readily obtained in good yields by reaction of trichloroacetic acid with aldehydes in hexamethylphosphoric triamide. 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone was found to be useful as an alternate solvent giving, however, lower yields.

  1,1,1-三氯烷醇通过三氯乙酸与醛在六甲基磷酸三酰胺中反应，易于获得且产率良好。1,3-二甲基-2-咪唑烷酮被发现作为替代溶剂是有用的，但产率较低。
• Copper(I)/Ligand-Catalyzed 5-<i>endo</i> Radical Cyclization–Aromatization of 2,2,2-Trichloroethyl Vinyl Ethers: Synthesis of 2,3-Difunctionalized 4-Chlorofurans
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02830

  日期：2016.2.19

  Copper(I)/ligand-catalyzed one pot synthesis of highly substituted 2,3-difunctionalized-4-chlorofurans has been reported. The reaction proceeds via a Cu(I)-catalyzed regioselective 5-endo-trig radical cyclization of 2,2,2-trichloroethyl vinyl ethers followed by the base-promoted dehydrochlorination. The success of the kinetically disfavored 5-endo cyclization was attributed to the formation of captodatively

  已经报道了铜（I）/配体催化的高度取代的2，3-二官能化的4-氯呋喃的一锅合成。通过铜（I） -催化的区域选择性5-反应的进行内切- TRIG自由基的2,2,2-三氯乙烯基醚环化随后碱促进的脱氯化氢。的动力学成功不受欢迎5-内环化归因于captodatively稳定自由基中间体在环化步骤和相对高的反应温度的形成。在烷基和芳基取代的4-氯呋喃酮对醌的制备中也证明了该方案的合成应用。