methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-nitro-2-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate | 148579-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-nitro-2-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 148579-85-5
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₁₇
• 分子量: 650.507
• InChiKey: FBHZJOFAZNAXTH-IIDPJMFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-nitro-2-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl {[2-(N-benzylcarbamoyloxymethyl)-4-nitrophenyl] β-D-glucopyranosid}uronate
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro and 4-nitro-quinone-methides are not irreversible inhibitors of bovine β-glucuronidase

  摘要：

  4-Benzylamino-(and 4-chloromethyl)-2-nitro-beta -D-glucuronides (4, 10) and their 2-substituted-4-nitro regioisomers (7, 13) were prepared by glycosidation of the 3-nitro-4-hydroxy- and the 2-hydroxy-5-nitro-benzylic alcohol, respectively, with a glucuronyl donor. Carbonate activation followed by reaction with benzylamine or methanesulfonyl chloride afforded, after complete deprotection, the target molecules 4, 7, 10 and 13. These compounds have been synthesized to determine whether these molecules are (or not) glucuronidase inhibitors. After incubation with bovine liver beta -glucuronidase, none of the cleavage products (the titled quinone-methides) showed to be irreversible inhibitors of this enzyme. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00083-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-nitro-2-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽环类前药用于抗体指导的酶前药治疗。

  摘要：

  报道了柔红霉素和阿霉素的一系列新前药，它们是抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）的候选药物。这些化合物（25a，b，c和32a，b，c）经设计可在被β-葡萄糖醛酸苷酶激活后产生细胞毒性药物。如所期望的，在大肠杆菌β-葡糖醛酸糖苷酶以及从人β-葡糖醛酸糖苷酶和人源化CEA特异性结合区获得的融合蛋白进行酶促切割后，观察到活性药物的回收。这六种前药对鼠L1210细胞系的稳定性高，比阿霉素的细胞毒性低100倍以上。邻位取代的氨基甲酸苯酯25a，b，c比相应的对位取代的类似物更好地是β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。

  DOI：

  10.1021/jm970589l