(2-pyridin-2-yl-ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine | 138938-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridin-2-yl-ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
• 英文别名: (E)-1-(Pyridin-2-yl)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]methanimine；1-pyridin-2-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)methanimine
• CAS: 138938-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: LRVHHONRJJSPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridin-2-yl-ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三组分碳胺化反应

  摘要：

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10529
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-(2-氨乙基)吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-pyridin-2-yl-ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  具有2-（2-氨基乙基）吡啶的席夫碱 的铜（ii）配合物的结构研究及其作为有机-无机薄层的前体的应用†

  摘要：

  获得具有衍生自2-吡啶-2--2-吡啶胺的席夫碱的Cu（II）配合物，并通过UV-Vis，荧光和IR光谱表征。测定[Cu（II）（epy（di- t- Buba））Cl]×0.042H 2 O和[Cu（II）（epy（di- t- Buba））O 2 CCH 3的X射线晶体结构]揭示了固相中Cu（II）配位球的四面体形变。正如EPR g的值所证实的，对于两种分子，都在四方环境中发现了Cu（II）离子。-矩阵对角线分量。通过TG / IR技术研究了配合物的热性质和气相组成。通过旋涂法将薄薄的研究铜（II）配合物沉积在Si（111）上，并通过扫描电子显微镜（SEM / EDS），原子力显微镜（AFM）和荧光光谱进行表征。对于铜（II）层，观察到在498和588nm之间来自配体内转变的最强的荧光带。层的荧光强度与旋转速度和沉积时间有关。

  DOI：

  10.1039/c4dt00654b

文献信息

• A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja501738a

  日期：2014.5.14

  partially dissociated from the ruthenium center (by protonation) in the reaction media, thereby generating a vacant coordination site for catalysis. These studies also show that this substituent increases hydrogenation activity by promoting activation of the reductant. At least three catalytic cycles, involving the decarboxylation of formic acid, hydration of the alkyne, and hydrogenation of the intermediate

  通过直接添加基于杂原子的亲核试剂将末端炔烃转化为功能化产物是催化的一个重要目标。我们报告了半夹心钌配合物 12 的设计、合成和机理研究，它是炔烃的反马尔科夫尼科夫还原水合的高活性催化剂。12 的关键设计元素涉及一个三齿氮基配体，其中包含一个半稳定的 3-（二甲氨基）丙基取代基。在中性条件下，二甲氨基取代基与钌中心协调，生成空气稳定的 18 电子 κ(3) 复合物。机理研究表明，二甲氨基取代基在反应介质中从钌中心部分解离（通过质子化），从而产生用于催化的空配位点。这些研究还表明，该取代基通过促进还原剂的活化来提高氢化活性。至少三个催化循环，包括甲酸的脱羧、炔烃的水合和中间体醛的氢化，在由 12 介导的反应中同时运行。 使用少至 2在环境温度下 mol % 为 12，并且配合物 12 在空气中稳定至少两周。本文概述的研究将 12 确立为迄今为止发现的用于反马尔科夫尼科夫还原水合的最活跃和最实用的催化剂，定义了
• Reduction of copper(ii) complexes of tridentate ligands by nitric oxide and fluorescent detection of NO in methanol and water media
  作者：Pankaj Kumar、Apurba Kalita、Biplab Mondal

  DOI：10.1039/c1dt10773a

  日期：——

  to paramagnetic quenching, does not display any fluorescence; however, on addition of nitric oxide to a methanol or water solution of complex 4, the fluorescence intensity of the fluorophore has been found to be restored. This is attributed to the reduction of the Cu(II) center by nitric oxide to diamagnetic Cu(I). The turn-on of quenched fluorescence intensity has been observed both in methanol and

  具有三齿N供体配体L 1和L 2的两个铜络合物1和2 [ L 1 =（1-甲基-1 H-咪唑-2-基甲基）-（2-吡啶-2-基乙基）胺，L 2 =（2-吡啶-2-基-乙基）-吡啶-2基-甲胺分别被合成和表征。暴露于一氧化氮后，发现配合物1和2中的铜（II）中心在各种溶剂中均会还原。在乙腈溶剂的还原伴随着在配体骨架上仲胺中心的同时N-亚硝化。分别用配体L 3和L 4制备配合物3和4。L 3和L 4 [ L 3＝ 5-二甲基氨基萘-1-磺酸（1-甲基-1 H-咪唑-2-基甲基）-（2-吡啶-2-基乙基）-酰胺；L 4＝ 5-二甲基氨基萘-1-磺酸（2-吡啶-2-基-乙基）-吡啶-2-基甲基-酰胺]是L 1和L 2的丹磺酰基衍生物。， 分别。由于顺磁性淬灭，配合物4不显示任何荧光。然而，发现将一氧化氮加入到配合物4的甲醇或水溶液中时，荧光团的荧光强度得以恢复。这归因于一氧化氮将Cu（II）中心还
• 一种杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物及其制备方法和其在催化共轭二烯聚合中的应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN112707937B

  公开（公告）日：2022-10-28

  一种杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物及其制备方法和其在催化共轭二烯聚合中的应用。本发明属于共轭二烯催化聚合领域。本发明为解决现有吡啶亚胺或者吡啶胺类等两齿配体，热稳定性较差的技术问题。本发明的三齿吡啶亚胺铁配合物的配体为具有杂原子芳环取代基，在共轭二烯的聚合中表现出高活性、高热稳定性的能力，而且聚合物的选择性和分子量不随温度的变化而发生显著的变化。本发明的吡啶亚胺铁配合物由含有杂原子芳环修饰的吡啶亚胺配体与无水FeCl2混合反应获得，本发明的铁催化体系为分子结构明确的杂芳环三齿吡啶亚胺铁配合物，制备简单易得，成本低，具有广阔的工业应用前景。
• Synthesis and characterization of a new asymmetric dinucleating ligand and its dinuclear nickel(II) complex with (μ–η2)2 phosphate ester bridge
  作者：Yan-wei Ren、Ai-zhi Wu、Hai-yang Liu、Huang-feng Jiang

  DOI：10.1007/s11243-009-9313-x

  日期：2010.3

  A new asymmetric phenol-based “end-off” dinucleating ligand HL was prepared using a modified methodology through a four-step synthesis. The ligand comprises two different coordination moieties, namely, a rigid 1,4-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane unit and a more flexible N-(2-pyridyl)methyl-N-2-(2-pyridylethyl)amine unit. Its dinuclear Ni(II) complex containing two phosphate esters in a μ−η2 binding

  使用改进的方法通过四步合成制备了一种新的基于不对称苯酚的“末端”双核配体 HL。配体包含两个不同的配位部分，即刚性的 1,4-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷单元和更灵活的 N-(2-吡啶基)甲基-N-2-(2-吡啶基乙基)胺单元. 合成了其以 μ-n2 结合模式含有两个磷酸酯的双核 Ni(II) 配合物，并通过 X 射线晶体学表征，其中每个镍原子是六配位，并采用略微扭曲的八面体配位几何结构。
• Copper(ii) complexes with 2NO and 3N donor ligands: synthesis, structures and chemical nuclease and anticancer activities
  作者：Chandrasekaran Rajarajeswari、Rangasamy Loganathan、Mallayan Palaniandavar、Eringathodi Suresh、Anvarbatcha Riyasdeen、Mohamad Abdulkadhar Akbarsha

  DOI：10.1039/c3dt32992e

  日期：——

  A series of water soluble copper(II) complexes of the types [Cu(L)Cl] 1–2, where LH is 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl)phenol (H(L1)), and 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)-ethyliminomethyl)-4-methylphenol (H(L2)), and [Cu(L)Cl2] 3–6, where L is (2-pyridin-2-yl-ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (L3), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylpyridin-2-yl-methyleneamine (L4), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl(1H-imidazol-2-ylmethylene)amine (L5), and 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl-(4,4a-dihydroquinolin-2-ylmethylene)amine (L6), have been isolated and characterized by elemental analysis, electronic absorption, ESI-MS and EPR spectral techniques and the electrochemical method. The single crystal X-ray structures of [Cu(L1)Cl] 1 and [Cu(L2)Cl] 2 possess a distorted square-based coordination geometry while [Cu(L4)Cl2] 4 and [Cu(L6)Cl2] 6 possess a distorted trigonal bipyramidal coordination geometry. Both absorption spectral titration and an EthBr displacement assay reveal that all the complexes bind with calf thymus (CT) DNA through covalent mode of DNA interaction involving the replacement of an easily removable chloride ion with DNA nucleobases. All the complexes exhibit oxidative cleavage of supercoiled (SC) plasmid DNA in the presence of hydrogen peroxide as an activator. It is remarkable that at 50 μM concentration 5 and 6 completely degrade SC DNA into undetectable minor fragments and thus they act as efficient chemical nucleases. All the complexes are remarkable in displaying cytotoxicity against the HBL-100 human breast cancer cell line with potency more than that of the widely used drug cisplatin and hence they have the potential to act as promising anticancer drugs. Interestingly, they are non-toxic to normal cell lymphocytes isolated from human blood samples, revealing that they are selective in killing only the cancer cells.

  一系列[Cu(L)Cl] 1-2 型水溶性铜(II)络合物，其中 LH 为 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)苯酚 (H(L1))、和 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H(L2))，以及 [Cu(L)Cl2] 3-6，其中 L 是 (2-吡啶-2-基-乙基)吡啶-2-基亚甲基胺 (L3)、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基吡啶-2-基亚甲基胺（L4）、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基(1H-咪唑-2-基亚甲基)胺（L5）和 2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基-(4、L6），并通过元素分析、电子吸收、ESI-MS 和 EPR 光谱技术以及电化学方法对其进行了表征。[Cu(L1)Cl]1和[Cu(L2)Cl]2的单晶X射线结构具有扭曲的正方形配位几何，而[Cu(L4)Cl2]4和[Cu(L6)Cl2]6则具有扭曲的三叉双锥配位几何。吸收光谱滴定法和 EthBr 置换测定法都表明，所有配合物都是通过共价 DNA 作用模式与小牛胸腺 DNA 结合的，其中涉及将易于移除的氯离子与 DNA 核碱基置换。在过氧化氢作为激活剂的情况下，所有复合物都能氧化切割超卷曲（SC）质粒 DNA。值得注意的是，在 50 μM 浓度下，5 号和 6 号复合物能将 SC DNA 完全降解为检测不到的小片段，因此它们是高效的化学核酸酶。所有复合物对 HBL-100 人类乳腺癌细胞系都具有显著的细胞毒性，其效力超过了广泛使用的顺铂，因此它们有可能成为有前途的抗癌药物。有趣的是，它们对从人体血液样本中分离出来的正常细胞淋巴细胞没有毒性，这表明它们只选择性地杀死癌细胞。