1-氯-4-己氧基-苯 | 6345-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-4-己氧基-苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 4-hexyloxychlorobenzene；1-(4-chlorophenyl)oxyhexane；1-chloro-4-hexoxybenzene
• CAS: 6345-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: NHRQHXRDQZDFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 1-氯-4-己氧基-苯 在 magnesium 、 碘甲烷 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,6-bis(4-hexyloxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  (6-Chloropyridin-2-yl)iodobis(triphenylphosphine)palladium(II)

  摘要：

  The title compound, [PdI(C5H3ClN){P(C6H5)(3)}(2)], a key intermediate in the palladium-catalysed coupling of two aryl rings, has been isolated and shown to have a square-planar structure with the iodo and 6-chloropyridin-2-yl ligands in trans positions.

  DOI：

  10.1107/s0108270199007866
• 作为产物：
  描述：

  己基苯基醚 在 kaolin 、 sodium chlorite 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以100%的产率得到1-氯-4-己氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  高岭土辅助芳香氯化和溴化

  摘要：

  潮湿的高岭土用 NaClO2 和 Mn(acac) 催化 C6H5OR（R=C1-C8 烷基，丁基，烯丙基，环己基，苄基）到 4-XC6H4OR（分别为 X=Cl 和 Br）的区域选择性和高产氯化和溴化在温和和中性条件下，分别在不存在和存在 NaBr 的情况下在 CH2Cl2 中生成 3。

  DOI：

  10.1039/a804043e

文献信息

• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Methylation and Ethylation of Aliphatic N-(Acyloxy)phthalimides with Organoaluminum Reagents
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Ze-Zhong Wang、Guang-Zu Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707946

  日期：2020.7

  A cobalt-catalyzed decarboxylative methylation of aliphatic redox-active esters [N-(acyloxy)phthalimides; RAEs] with trimethylaluminum under mild conditions was developed, providing a method for transforming a carboxylate group into a methyl group without redox fluctuation. Primary and secondary RAEs were both amenable substrates, whereas a tertiary RAE delivered an elimination product. Triethylaluminum

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。
• Selective aromatic chlorination of activated arenes with sodium chlorite, (salen)manganese(III) complex, and alumina in dichloromethane
  作者：Masao Hirano、Shigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1139/v97-625

  日期：1997.12.1

  The reaction of alkyl phenyl ethers with sodium chlorite in dichloromethane in the presence of a (salen)manganese(III) complex and alumina preloaded with a small amount of water afforded monochlorination products with unusually high para selectivities under mild conditions. The NaClO₂-based biphasic system can also be successfully used for the regioselective monochlorination of substituted anisoles and polymethoxybenzenes. Keywords: aromatic chlorination, alkyl aryl ethers, sodium chlorite, (salen)manganese(III) complex, alumina.

  烷基苯醚与氯化钠在二氯甲烷中，在（salen）锰（III）配合物和预加载少量水的氧化铝存在下，在温和条件下生成了具有异常高对位选择性的单氯化产物。基于NaClO₂的两相体系也可以成功用于对取代苯酚和多甲氧基苯的区域选择性单氯化。关键词：芳香族氯化、烷基芳基醚、氯化钠、（salen）锰（III）配合物、氧化铝。
• Copper-Catalyzed Reduction of Alkyl Triflates and Iodides: An Efficient Method for the Deoxygenation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Hester Dang、Nick Cox、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201307697

  日期：2014.1.13

  We describe an effective method for catalytic reduction of 1° alkyl sulfonates, and 1° and 2° iodides in the presence of a wide range of functional groups. This Cu‐catalyzed reaction provides a means for the effective deoxygenation of alcohols, as demonstrated by the highly selective reduction of 1° alcohols using a triflation/reduction sequence. A preliminary study of the reaction mechanism suggests

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。