N¹-(pyridine-2-ylmethylene)-N²-(2-(pyridine-2-ylmethyleneamino)ethyl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-(pyridine-2-ylmethylene)-N²-(2-(pyridine-2-ylmethyleneamino)ethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-bis(pyridine-2-carboxyaldehyde)diethylenetriamine；N,N'-(bis(pyridin-2-yl)formylidene)diethylenetriamine；1,2-Ethanediamine, N-(2-pyridylmethylene)-N'-[2-[(2-pyridylmethylene)amino]ethyl]-；2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)-N-[2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethyl]ethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅
• 分子量: 281.36
• InChiKey: WOIBHWRYKSPRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(pyridine-2-ylmethylene)-N²-(2-(pyridine-2-ylmethyleneamino)ethyl)ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1,9-bis(2'-pyridyl)-2,5,8-triazanonane
  参考文献：
  名称：

  N3Py2配体基钴（II），镍（II）和铜（II）的合成及表征，可有效地将烃类转化为醇类

  摘要：

  摘要三种新的配合物[Co（N3Py2）（H 2 O）]（ClO 4）2 1，[Ni（N3Py2）（H 2 O）]（ClO 4）2 2和[Cu（N3Py2）]（ClO 4） 2 3（N3Py2是N，N'-二甲基-N-（2-（甲基（吡啶-2-基甲基）氨基）乙基）-N'-（吡啶-2-基甲基）乙烷-1,2-二胺）具有合成并表征。非血红素配体N3Py2已通过Eschweiler-Clarke方法制备并首次报道。通过单晶X射线结构分析表征化合物1和2。1和2的结构表明，1中的Co（II）阳离子和2中的Ni（II）阳离子与N3Py2和水分子的五个氮原子键合，从而形成八面体基序[M（N3Py2）（H 2 O ）] 2+。对于化合物3，基于光谱，元素分析和ESI-MS数据，提出了方形金字塔几何形状。使用间-CPBA在异丙苯和金刚烷的氧化中测试了化合物1-3作为催化剂。当用四苯基硼酸酯代替1-3的高氯酸根阴离

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.08.027
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二乙烯三胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-(pyridine-2-ylmethylene)-N²-(2-(pyridine-2-ylmethyleneamino)ethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 配合物与源自 2-吡啶甲醛和多胺的席夫碱配体的合成、表征和 DNA 相互作用

  摘要：

  摘要 合成了 2-吡啶甲醛与不同多胺（乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺和四亚乙基五胺）缩合反应得到的一系列铜 (II) 配合物 a - d 与 Schiff 碱配体，并通过元素分析、FT-IR 光谱、 HRMS、摩尔电导和分子模型研究。在生理条件下，通过紫外光谱、粘度测量和凝胶电泳研究了铜配合物 a-d 与 DNA 的相互作用。实验结果表明，四种复合物可以通过嵌入方式与DNA结合，并表现出不同的DNA切割活性，序列为：d > c > a > b。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2010.08.006

文献信息

• Binding multidentate ligands to Ni²⁺: kinetic identification of preferential binding sites
  作者：Dilek Nartop、William Clegg、Ross W. Harrington、Richard A. Henderson、Corinne Y. Wills

  DOI：10.1039/c3dt53359j

  日期：——

  metal ion. The general features that emerge from these studies are as follows. (i) For ligands with the same donor set, the rates of binding are all similar irrespective of changes to the ligand framework (bridge and substituents). (ii) Comparison of structurally analogous ligands shows that the presence of pyridyl or NH groups in the multidentate results in significantly faster reactions. (iii) With

  [Ni（MeOH）6 ] 2+（以下称Ni 2+）与各种中性席夫碱多齿配体之间的反应动力学已在25.0°C的甲醇中使用流阻分光光度法进行了测量。所述配体包含各种不同的潜在供体位点（酚OH，亚胺N，吡啶基N和NH基团），不同的结构组分和取代基。动力学研究探索了配体组成的系统变化如何影响结合速率。结果与本征-维金斯机理一致，在该机理中，配体最初与Ni 2+形成外球缔合。在解离配位溶剂分子并与金属离子结合之前。从这些研究中得出的一般特征如下。（i）对于具有相同供体组的配体，无论配体构架（桥和取代基）如何变化，结合速率都相似。（ii）结构类似配体的比较表明，多齿中吡啶基或NH基团的存在导致明显更快的反应。（iii）对于含有多个NH基团的配体，随着NH基团数目的增加，配体结合的速率增加。讨论了这些动力学特征可归因于特定供体基团优先结合的程度。
• Synthesis, characterization and DNA interaction of copper (II) complexes with Schiff base ligands derived from 2-pyridinecarboxaldehyde and polyamines
  作者：Xin-Bin Yang、Yu Huang、Jin-Sheng Zhang、Shu-Kai Yuan、Ren-Quan Zeng

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.08.006

  日期：2010.12

  series of copper (II) complexes a – d with Schiff bases ligands derived from the condensation reactions between 2-pyridinecarboxaldehyde and different polyamines (ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine and tetraethylenepentamine) were synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR spectroscopy, HRMS, molar conductance and molecular modeling studies. The interactions of the

  摘要 合成了 2-吡啶甲醛与不同多胺（乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺和四亚乙基五胺）缩合反应得到的一系列铜 (II) 配合物 a - d 与 Schiff 碱配体，并通过元素分析、FT-IR 光谱、 HRMS、摩尔电导和分子模型研究。在生理条件下，通过紫外光谱、粘度测量和凝胶电泳研究了铜配合物 a-d 与 DNA 的相互作用。实验结果表明，四种复合物可以通过嵌入方式与DNA结合，并表现出不同的DNA切割活性，序列为：d > c > a > b。
• A novel complex of copper(II) derived from symmetric five-dentate ligand: Synthesis, crystal structure, and characterization
  作者：R. L. Zhang、J. S. Zhao、X. L. Xi、P. Yang、Q. Z. Shi

  DOI：10.1134/s1070328409090115

  日期：2009.9

  compound. The complex has been characterized fully by elemental analysis, IR, absorption spectra, emission spectra, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Moreover, a reasonable reaction mechanism for forming the complex was presumed. The complex was synthesized by treating an ethanolic solution of the appropriate ligand with an equimolar amount of metallic salt. In the complex, the copper atom

  制备对称的五齿席夫碱配体N，N-双（吡啶-2-甲醛）二亚乙基三胺（L）。一种不寻常的铜（II）配合物[CuCl 2（L）]·H 2当氯化铜与配体L反应时得到O。在配位反应过程中，配体L发生闭环反应。因此，配合物的形成过程可作为合成环化合物的参考。该复合物已通过元素分析，红外光谱，吸收光谱，发射光谱和单晶X射线衍射分析得到充分表征。此外，推测了形成配合物的合理反应机理。通过用等摩尔量的金属盐处理适当配体的乙醇溶液来合成配合物。在络合物中，铜原子是五配位的，可以最好地描述为具有N 3 Cl 2的扭曲的方锥几何形状 供体组，通过配合物的堆积形成两个平行的一维链。
• Effects of Some Chelating Agents on Urinary Copper Excretion by the Rat
  作者：Mark M. Jones、Pramod K. Singh、Lisa J. Zimmerman、Mercedes Gomez、M. Luisa Albina、Jose L. Domingo

  DOI：10.1021/tx00049a007

  日期：1995.10

  In order to estimate the potential advantages of new chelating agents which can enhance copper excretion in the chronic copper intoxication arising in Wilson's disease, the relative ability of nine chelating agents to induce the urinary excretion of copper was compared with that of D-penicillamine (DPA) and triethylenetetramine . 2HCl (TRIEN), all given ip at 1 mmol/kg to male Sprague-Dawley rats. The compounds examined were as follows: tris(2-aminoethyl)-amine . 3HCl (TREN), tetraethylenepentamine . 5HCl (TETREN), pentaethylenehexamine . 6HCl (PENTEN), 1,4,7,11-tetraazaundecane . 4HCl (TAUD), 1,5,8,12-tetraazadodecane . 4KCl (TADD), 1-N-benzyltriethylenetetramine . 4HCl (BzTT), 4,7,10,13-tetraazatridecanoic acid . 2H(2)SO(4) (TTPA), 1,10-bis(2-pyridylmethyl)-1,4,7,10-tetraazadecane . 4HCl (BPTETA), and N,N-bis(2-pyridylmethyl)-4-(aminomethyl)benzoic acid (4ABA). Of these, BzTT, TTPA, and 4ABA are new chelating agents not previously reported. The factors by which these chelating agents enhanced copper excretion over control (untreated) levels were as follows: DPA, 7.2; TREN, 1.6; TRIEN, 4.0; TETREN, 10.1; PENTEN, 7.8; TAUD, 7.8; TADD, 2.6; TTPA, 5.6; BzTT, 1.8; and 4ABA, 5.5. The results indicate that it may well be possible to develop additional chelating agents which are equal or superior to those now used in the treatment of Wilson's disease, as well as structural types whose immunological properties may be significantly different from DPA or TRIEN, the compounds currently used in the clinic for this disorder.
• Turkyilmaz, Murat; Onder, Alper; Baran, Yakup, Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, <hi>2012</hi>, vol. 109, p. 991 - 998
  作者：Turkyilmaz, Murat、Onder, Alper、Baran, Yakup

  DOI：——

  日期：——