N‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(4‐methoxyphenyl)methanimine | 25847-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(4‐methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: N-(p-Methoxybenzyliden)-3,4-methylendioxyanilin；benzo[1,3]dioxol-5-yl-(4-methoxy-benzylidene)-amine；N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 25847-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GWEGETNLSJAYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(4‐methoxyphenyl)methanimine 在 三氟化硼乙醚 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-(p-Methoxyphenyl)-8-methyl<1,3>dioxolo<4,5-g>chinolin-7-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Perricone,S.C. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 135 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到N‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(4‐methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇促进亚胺与同苯二甲酸酐的 Castagnoli-Cushman 环加成反应

  摘要：

  内酰胺是药物化学中必不可少的化合物，也是合成天然产物的关键中间体。高邻苯二甲酸酐与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 是一种获得环状密集取代的内酰胺产物的令人兴奋的方法。大多数 CCR 需要催化或加热。在此，我们报告了一种新型、高效、无金属和催化剂的 CCR，用于利用三氟乙醇 (TFE) 的独特性质合成多取代的 3,4-内酰胺。该程序以良好的收率和 100% 的原子经济方式提供了对范围广泛的密集取代的 3,4-内酰胺的高速和平稳的访问。

  DOI：

  10.3390/molecules27030844

文献信息

• Silphos as an efficient heterogeneous reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1515/hc-2014-0177

  日期：2014.12.1

  This report provides a description of an efficient and simple procedure for the synthesis of 2-azetidinones via a one-pot reaction of imines and carboxylic acids in the presence of silicaphosphine at room temperature. The reagent is cheap and stable. The yields are good to excellent, and the reaction conditions are mild.

  这份报告提供了一种高效简单的程序描述，用于在室温下通过亚磷硅和亚胺与羧酸的一锅法反应合成2-氮杂环丙酮。试剂便宜且稳定。产率从良好到优秀，反应条件温和。
• 2-Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors:  Structure−Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus
  作者：John W. Clader、Duane A. Burnett、Mary Ann Caplen、Martin S. Domalski、Sundeep Dugar、Wayne Vaccaro、Rosy Sher、Margaret E. Browne、Hongrong Zhao、Robert E. Burrier、Brian Salisbury、Harry R. Davis

  DOI：10.1021/jm960405n

  日期：1996.1.1

  A series of azetidinone cholesterol absorption inhibitors related to SCH 48461 ((-)-6) has been prepared, and compounds were evaluated for their ability to inhibit hepatic cholesteryl ester formation in a cholesterol-fed hamster model. Although originally designed as acyl CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors, comparison of in vivo potency with in vitro activity in a microsomal ACAT assay indicates no correlation between activity in these two models. The molecular mechanism by which these compounds inhibit cholesterol absorption is unknown. Despite this limitation, examination of the in vivo activity of a range of compounds has revealed clear structure-activity relationships consistent with a well-defined molecular target. The details of these structure-activity relationships and their implications on the nature of the putative pharmacophore are discussed.
• Perricone,S.C. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 135 - 138
  作者：Perricone,S.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroethanol Promoted Castagnoli–Cushman Cycloadditions of Imines with Homophthalic Anhydride
  作者：Thibault Bayles、Catherine Guillou

  DOI：10.3390/molecules27030844

  日期：——

  medicinal chemistry and key intermediates in the synthesis of natural products. The Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of homophthalic anhydride with imines is an exciting method for accessing cyclic densely substituted lactam products. Most CCRs need to be catalyzed or heated. Herein, we report a new, efficient, metal and catalyst-free CCR for the synthesis of poly-substituted 3,4-lactams utilizing the

  内酰胺是药物化学中必不可少的化合物，也是合成天然产物的关键中间体。高邻苯二甲酸酐与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 是一种获得环状密集取代的内酰胺产物的令人兴奋的方法。大多数 CCR 需要催化或加热。在此，我们报告了一种新型、高效、无金属和催化剂的 CCR，用于利用三氟乙醇 (TFE) 的独特性质合成多取代的 3,4-内酰胺。该程序以良好的收率和 100% 的原子经济方式提供了对范围广泛的密集取代的 3,4-内酰胺的高速和平稳的访问。