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5-chloro-1,2-dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
5-chloro-1,2-dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
分子结构分类
有机化合物
-
有机杂环化合物
-
喹啉及其衍生物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-chloro-1,2-dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
英文别名
Methyl 5-chloro-4-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
CAS
——
化学式
C
13
H
12
ClNO
4
mdl
——
分子量
281.696
InChiKey
VOHRFRSBOHHBIH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
1.9
重原子数:
19
可旋转键数:
3
环数:
2.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.23
拓扑面积:
55.8
氢给体数:
0
氢受体数:
4
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
5-氯-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
ethyl 5-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
248282-10-2
C
13
H
12
ClNO
4
281.696
拉喹莫德
laquinimod
248281-84-7
C
19
H
17
ClN
2
O
3
356.809
反应信息
作为产物:
描述:
拉喹莫德
在
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
作用下, 以
N,N-二甲基乙酰胺
为溶剂, 反应 20.1h, 生成
5-chloro-1,2-dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
参考文献:
名称:
拉喹莫德,喹啉-3-羧酰胺的合成和反应性:烯醇质子到氮原子的分子内转移作为可能的乙烯形成机理。
摘要:
5-氯-N-乙基-1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-N-苯基-3-喹啉甲酰胺(laquinimod,2)是临床试验中的口服药物,可用于治疗多种硬化。合成2的最后一步是酯1与N-乙基苯胺的高产氨解反应。在1和2之间存在平衡,并且在反应过程中除去生成的甲醇是从1获得2的高收率的先决条件。1和2的反应性用力学模型解释了该机理,该模型涉及烯醇质子转移到环外羰基取代基并伴随形成烯酮3。由于2,由于空间相互作用,使与羰基氧的分子内氢键减弱,因此特别有利于2的质子转移。既1和2经历solvolosis反应服从一级反应动力学,进一步支持该理论认为这两种分子都能够单分子分解成烯酮3。的依赖于溶剂的分光设有2表明该分子主要存在于两个构象中。一种构象在非极性溶剂中是有利的,并且可能是分子内氢键合的结果。在极性溶剂中有利于另一种构象,并且可能表现出较少的分子内氢键。
DOI:
10.1021/jo052368q
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