(2Z,6E)-2-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-6-methyl-octa-2,6-dienedial | 121926-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-2-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-6-methyl-octa-2,6-dienedial
• 英文别名: 7'-oxo-geranylgeranial；(2Z,6E)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-6-methylocta-2,6-dienedial
• CAS: 121926-77-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: WHDYMEMRLXGCEL-UNTSEYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 在 triethylbenzyl ammonium chloride manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2Z,6E)-2-((E)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl)-6-methyl-octa-2,6-dienedial
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氧化物 [2,3] Sigmatropic 重排高度立体选择性合成两种天然烯烃二醇

  摘要：

  α-取代的 N,N-二甲基甲基烯丙胺 N-氧化物的 [2,3] σ 重排导致在烯丙基位置氧化的反式烯烃的高度立体选择性形成，并提供了一种非常有效的合成cuspidiol 和 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1328

文献信息

• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• Isolation and structure of antipeptic ulcer diterpene from Thai medicinal plant.
  作者：AKIRA OGISO、EIICHI KITAZAWA、MASAAKI KURABAYASHI、AIYA SATO、SHUJI TAKAHASHI、HIROSHI NOGUCHI、HARUMITSU KUWANO、SHINSAKU KOBAYASHI、HIROSHI MISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.3117

  日期：——

  A potent antipeptic ulcer substance, acyclic diterpene alcohol, was isolated from a Thai medicinal plant identified with Croton sublyratus KURZ. The structure was determined by the spectral data and stereospecific synthesis to be (E, Z, E)-7-hydroxymethyl-3, 11, 15-trimethyl-2, 6, 10, 14-hexadecatetraen-1-ol.

  从一种泰国药用植物 Croton sublyratus KURZ 中分离出一种强效抗消化性溃疡物质--无环二萜醇。通过光谱数据和立体特异性合成，确定其结构为（E，Z，E）-7-羟甲基-3，11，15-三甲基-2，6，10，14-十六碳四烯-1-醇。
• Highly Stereoselective Total Synthesis of Plaunotol
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.1988.1433

  日期：1988.8.5

  Highly stereoselective total synthesis of plaunotol has been achieved by the application of the (Z)-stereoselective direct Wittig olefination to α-alkoxy ketones having geranyl-acetone skeleton.

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。
• BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1328-1334
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUE, SEIICHI;IWASE, NORIMICHI;HONDA, KIY+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1433-1436
  作者：SATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUE, SEIICHI、IWASE, NORIMICHI、HONDA, KIY+

  DOI：——

  日期：——