benzyl cyclohex-3-en-1-ylcarbamate | 210574-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cyclohex-3-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: (3-Cyclohexenyl)carbamic acid benzyl ester；benzyl N-cyclohex-3-en-1-ylcarbamate
• CAS: 210574-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QOFVAYXLSOJRGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C
• 沸点：
  378.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cyclohex-3-en-1-ylcarbamate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 以79%的产率得到8-Iodo-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由Curtius重排由环己-3-烯羧酸制备的N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸烷基酯的合成与转化

  摘要：

  已经描述了在三乙胺和乙醇，叔丁醇或苯甲醇的存在下使用二苯基磷酰基叠氮化物对环己-3-烯羧酸的库尔修斯重排。结果，已经在一个罐中以良好的化学产率合成了乙基，叔丁基或苄基的N-（1-环己基-3-烯基）氨基甲酸酯。已经进行了苄基N-（1-环己-3-烯基）氨基甲酸酯的一系列转化，例如碘化和环氧化，以及相应的环氧化物的开环，从而导致一些有用的氧化环己基lamimo构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.037
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 benzyl cyclohex-3-en-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1789

文献信息

• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。
• [EN] IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES IRE1
  申请人：QUENTIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019094641A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Provided herein are small molecule inhibitors for the targeting or IRE1 protein family members. Binding may be direct or indirect. Further provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors for use in treating or ameliorating cancer in a subject. Moreover, IRE1 small molecule inhibitors described herein are for the treatment of cancer, where the cancer is a solid or hematologic cancer.

  本文提供了用于靶向IRE1蛋白家族成员的小分子抑制剂。结合可以是直接的或间接的。此外，本文提供了使用IRE1小分子抑制剂治疗或改善受试者癌症的方法。此外，本文描述的IRE1小分子抑制剂用于治疗癌症，其中癌症是实体或血液系统癌症。
• [EN] TREATMENT OF FIBROSIS WITH IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA FIBROSE PAR DES PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES D'IRE1
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020232403A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors in combination therapies for treating fibrosis in a subject. The IRE1 small molecule inhibitors described herein may be used in combination therapies for treating fibrosis

  本文提供了在联合疗法中使用IRE1小分子抑制剂治疗受试者纤维化的方法。本文描述的IRE1小分子抑制剂可用于联合疗法治疗纤维化。
• [EN] COMBINATION THERAPIES WITH IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIES AVEC DES INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES IRE1
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020232401A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors in combination therapies for treating cancer in a subject. The IRE1 small molecule inhibitors described herein may be used in combination therapies for treating solid and hematologic cancers.

  本文提供了在联合疗法中使用IRE1小分子抑制剂治疗受试者癌症的方法。本文描述的IRE1小分子抑制剂可用于治疗实体肿瘤和血液系统肿瘤的联合疗法中。
• Catalytic Decarboxylative C−N Formation to Generate Alkyl, Alkenyl, and Aryl Amines
  作者：Yipin Zhang、Xia Ge、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202010974

  日期：2021.1.25

  bond formation is a reliable method for the synthesis of aryl amines. Catalytic sp3 C−N formation reactions have been reported occasionally, and methods that can realize both sp2 and sp3 C−N formation are relatively unexplored. Herein, we address this challenge with a method of catalytic decarboxylative C−N formation that proceeds through a cascade carboxylic acid activation, acyl azide formation, Curtius

  过渡金属催化的sp 2 C-N键形成是合成芳基胺的可靠方法。偶尔已经报道了催化sp 3 C-N的形成反应，并且相对未开发能够同时实现sp 2和sp 3 C-N形成的方法。在这里，我们通过催化脱羧CN的形成方法来解决这一挑战，该方法通过级联羧酸活化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和亲核加成反应进行。该反应使用天然丰富的有机羧酸作为碳源，容易制备的叠氮基甲酸作为氮源，以及4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和Cu（OAc）2作为负载量低至0.1 mol％的催化剂，以气态N 2和CO 2为唯一副产物，可以高收率提供受保护的烷基，烯基和芳基胺。实例展示了天然产物和药物分子的后期功能化，有用的α-手性烷基胺的立体定向合成以及不同尿素和伯胺的快速构建。