(S)-tert-butyl 5-amino-4-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate | 1560609-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 5-amino-4-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-amino-4-[7-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]-3-oxo-1H-isoindol-2-yl]-5-oxopentanoate
• CAS: 1560609-43-9
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: STVMJMKIYGVBPX-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 5-amino-4-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate 以83的产率得到(S)-3-(4-((4-(吗啉基甲基)苄基)氧基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE FORMS THEREOF

  摘要：

  提供了制备对映富集或对映纯的3-(4-((4-(吗啡啶甲基)苄氧基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮）或其药学上可接受的形式的过程。

  公开号：

  US20140046058A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-tert-butyl 5-amino-4-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE FORMS THEREOF

  摘要：

  提供了制备对映体富集或对映体纯净的3-(4-((4-(吗啉甲基苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)或其药用可接受形式的过程。

  公开号：

  US20140046058A1

文献信息

• SALTS AND SOLID FORMS OF (S)-3-(4-((4-(MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20140046057A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Salts and solid forms of 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or a stereoisomer thereof, are disclosed. Compositions comprising and methos of using the salts and solid forms are also disclosed.

  本文披露了3-(4-((4-(吗啉甲基苄氧基)-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮)或其立体异构体的盐和固体形式。还披露了包含这些盐和固体形式的组合物以及使用方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-4-((4-(MORPHOLINOMETHYL) BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL) PIPERIDINE-2,6-DIONE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE (S)-3-4-((4-(MORPHOLINOMÉTHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPÉRIDINE-2,6-DIONE ET DE SES FORMES PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2014025978A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are processes for the preparation of enantiomerically enriched or enantiomerically pure 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)- 1 -oxoisoindolin-2-yl)piperidine- 2,6-dione, or a pharmaceutically acceptable form thereof.

  提供了制备对映富集或对映纯的3-（4-（（4-（吗啡啉甲基）苯基）氧基）-1-氧代异吲哚啉-2-基）哌啶-2,6-二酮或其药学上可接受的形式的过程。
• Processes for the preparation of (S)-3-(4- (4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione and pharmaceutically acceptable forms thereof
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US09309220B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  Provided are processes for the preparation of enantiomerically enriched or enantiomerically pure 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or a pharmaceutically acceptable form thereof.

  提供了制备对映体富集或对映体纯的3-(4-((4-(吗啡啶甲基)苯甲氧基)-1-氧代异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮，或其药学可接受的形式的过程。
• Chirality Control in the Kilogram-Scale Manufacture of Single-Enantiomer CELMoDs: Synthesis of Iberdomide·BSA, Part 2
  作者：Michael J. Zacuto、John F. Traverse、Maryll E. Geherty、Kirsten F. Bostwick、Christopher Jordan、Chengmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00314

  日期：2024.1.19

  clinical and development activities proceeds through the late-stage intermediate iberdomide BSA salt (1·BSA). The route features a reductive amination between a chiral isoglutamine and a salicylaldehyde derivative to form the isoindolinone core. The penultimate intermediate is prepared by phenol alkylation with a benzylic chloride that requires detailed understanding of reaction parameters to avoid overreaction

  Iberdomide ( 1 ·HCl) 是一种 cereblon E3 连接酶调节药物 (CELMoD)，正在进行临床试验，用于治疗系统性红斑狼疮 (SLE) 和复发难治性多发性骨髓瘤 (MM)。用于临床和开发活动的伊伯多胺对映选择性合成通过后期中间体伊伯多胺 BSA 盐 ( 1 ·BSA) 进行。该路线的特点是手性异谷氨酰胺和水杨醛衍生物之间进行还原胺化，形成异吲哚酮核心。倒数第二个中间体是通过苯酚与氯化苄进行烷基化制备的，需要详细了解反应参数以避免产物过度反应和伴随的立体化学消融。手性 α-酰胺戊二酰亚胺部分是由异谷氨酰胺叔丁酯部分的酸催化分子内内酰胺化构建的，具有高对映体比率 ( er ) 保留。该工艺在公斤级多批次上进行了验证，并作为伊伯多胺商业合成的基础。
• SALTS AND SOLID FORMS OF THE COMPOUND (S)-3-(4-((4-MORPHOLINOMETHYL)BENZYL)OXY)-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：EP3950681A2

  公开（公告）日：2022-02-09

  Solid and salt forms of 3-(4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)-loxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione, or a stereoisomer thereof, are disclosed. Compositions comprising and methods of using the salts and solid forms are also disclosed.

  本发明公开了 3-(4-((4-(吗啉甲基)苄基)氧基)-环异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮或其立体异构体的固体和盐形式。还公开了包含这些盐和固体形式的组合物和使用方法。