4-nitro-4'-[bis(2-chloroethyl)amino]azobenzene | 66710-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-nitro-4'-[bis(2-chloroethyl)amino]azobenzene
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)aniline；N,N-bis-(2-chloro-ethyl)-4-(4-nitro-phenylazo)-aniline；N,N-Bis-(2-chlor-aethyl)-4-(4-nitro-phenylazo)-anilin；4'-Nitro-4-[bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-azobenzol；N,N-Bis(2-chloroethyl)-4-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline；N,N-bis(2-chloroethyl)-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 66710-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 367.235
• InChiKey: QUUTZFNLPATCQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4'-[bis(2-chloroethyl)amino]azobenzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-nitro-4'-[bis (2-azidoethyl)amino]azobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于二阶非线性光学的基于化学的点击式偶氮聚合物合成

  摘要：

  通过点击化学合成了四个含有偶氮侧基的线性聚合物，用于二阶非线性光学研究。发现该聚合物可溶于大多数极性有机溶剂，例如四氢呋喃（THF），氯仿和二甲基甲酰胺（DMF）。聚合物在高达300°C的温度下表现出热稳定性，玻璃化转变温度（T g）在120-140°C的范围内。分子量（M w这些聚合物（通过凝胶渗透色谱法测量）的范围为37,900-55,000 g / mol。发现该聚合物通过从THF溶液流延形成光学透明的膜。由紫外可见吸收光谱计算出阶次参数。极化后薄膜的形貌变化通过原子力显微镜表征。通过使用1064 nm Nd：YAG激光器获得二次谐波（SHG）强度的角度依赖性，温度依赖性和时间依赖性。最高95°C时，SHG强度保持不变。在室温下，在最初下降约14％之后的8天内仍保持稳定。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25928
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-nitro-4'-[bis(2-chloroethyl)amino]azobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Bis-Quinoline Appended Azobenzene Based Naked Eye Sensor for Selective Detection of Cd2+ Ion

  摘要：

  设计并合成了一种新型偶氮苯生色团（AZQU），其上附加了一个双喹啉单元，作为Cd2+离子的选择性化学传感器。在CH3CN:H2O（80:20，v/v）溶液中，荧光受体AZQU对Cd2+离子表现出优异的选择性和灵敏度，优于其他金属离子。AZQU在无Cd2+离子时呈红色且无荧光，但加入Cd2+离子后变为无色并发光。这种“关–开”型信号行为归因于喹啉单元的强化配位荧光（CHEF）效应，以及通过与Cd2+的电荷转移过程（ICT）从红色变为黄色。AZQU与Cd2+的结合常数计算为1.68×105 L·mol−1，符合1:1的化学计量比。

  DOI：

  10.1007/s10953-016-0473-y

文献信息

• 420. Aryl-2-halogenoalkylamines. Part II
  作者：J. L. Everett、W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9490001972

  日期：——
• A Bis-Quinoline Appended Azobenzene Based Naked Eye Sensor for Selective Detection of Cd2+ Ion
  作者：Elango Hrishikesan、Rangasamy Manjunath、Palaninathan Kannan

  DOI：10.1007/s10953-016-0473-y

  日期：2016.6

  A new azobenzene chromophore (AZQU), appended with a bis-quinoline unit as a turn-on chemosensor for selective detection of Cd2+ ions, has been designed and synthesized. The fluorescent receptor AZQU has an excellent selectivity and sensitivity towards Cd2+ ions over other metal ions in CH3CN:H2O (80:20, v/v) solution. AZQU is red colored and non-fluorescent in the absence of Cd2+ ions, but upon addition of Cd2+ ions it turns colorless with appreciable fluorescence. This “off–on” type signaling behavior is attributed to the CHEF (chelation-enhanced fluorescence) effect of the quinoline unit and the change in color from red to yellow occurs by an ICT process with Cd2+. The association constant for AZQU + Cd2+ was calculated to be 1.68 × 105 L·mol−1 with binding in the 1:1 stoichiometric ratio.

  设计并合成了一种新型偶氮苯生色团（AZQU），其上附加了一个双喹啉单元，作为Cd2+离子的选择性化学传感器。在CH3CN:H2O（80:20，v/v）溶液中，荧光受体AZQU对Cd2+离子表现出优异的选择性和灵敏度，优于其他金属离子。AZQU在无Cd2+离子时呈红色且无荧光，但加入Cd2+离子后变为无色并发光。这种“关–开”型信号行为归因于喹啉单元的强化配位荧光（CHEF）效应，以及通过与Cd2+的电荷转移过程（ICT）从红色变为黄色。AZQU与Cd2+的结合常数计算为1.68×105 L·mol−1，符合1:1的化学计量比。
• Click chemistry-based synthesis of azo polymers for second-order nonlinear optics
  作者：Balakrishna Kolli、Sarada P. Mishra、M. P. Joshi、S. Raj Mohan、T. S. Dhami、A. B. Samui

  DOI：10.1002/pola.25928

  日期：2012.4.15

  Four linear polymers containing pendant azo moiety were synthesized through click chemistry for second‐order nonlinear optical study. The polymers were found soluble in most of the polar organic solvents such as tetrahydrofuran (THF), chloroform, and dimethyl formamide (DMF). The polymers showed thermal stability up to 300 °C and glass transition temperatures (Tg) in the range of 120–140 °C. The molecular

  通过点击化学合成了四个含有偶氮侧基的线性聚合物，用于二阶非线性光学研究。发现该聚合物可溶于大多数极性有机溶剂，例如四氢呋喃（THF），氯仿和二甲基甲酰胺（DMF）。聚合物在高达300°C的温度下表现出热稳定性，玻璃化转变温度（T g）在120-140°C的范围内。分子量（M w这些聚合物（通过凝胶渗透色谱法测量）的范围为37,900-55,000 g / mol。发现该聚合物通过从THF溶液流延形成光学透明的膜。由紫外可见吸收光谱计算出阶次参数。极化后薄膜的形貌变化通过原子力显微镜表征。通过使用1064 nm Nd：YAG激光器获得二次谐波（SHG）强度的角度依赖性，温度依赖性和时间依赖性。最高95°C时，SHG强度保持不变。在室温下，在最初下降约14％之后的8天内仍保持稳定。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年