bis(tert-butyl)sulfur diimide | 2056-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(tert-butyl)sulfur diimide
• 英文别名: Di(tert-butyl)schwefeldiimid；N,N'-Di-tert-butyl-schwefeldiimid；Di-tert.-butylschwefeldiimin；di-tert-butylsulfur diimide；N,N'-Di-tert-butyl sulfur diimide；Di-t-butylschwefeldiimid；Sulfur diimide, bis(1,1-dimethylethyl)-；bis(tert-butylimino)-λ4-sulfane
• CAS: 2056-74-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂S
• 分子量: 174.31
• InChiKey: JWSIPKHKDSFBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tert-butyl)sulfur diimide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-di-tert-butyl-1-oxo-4,4-diphenyl-1λ4-[1,2,5]thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of sulfur diimides with ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00797a010
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 bis(tert-butyl)sulfur diimide
  参考文献：
  名称：

  累积的双键系统作为配体：I.铂的二烷基硫二亚胺化合物

  摘要：

  报道了一系列新的式反式-[PtCl 2（二烷基硫代二亚胺）L]化合物的制备和性质。在二甲基，二乙基，二异丙基和二戊基硫磺二亚胺铂化合物的情况下，溶液中存在两种异构体，但对于二叔丁基硫磺二亚胺衍生物仅观察到一种异构体。1 H和13 C NMR数据表明，两种异构体通过两种不同的途径在分子内相互转化。在一种异构体形式中，异常大的低场化学位移表明存在未键合的金属-烷基相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83600-1

文献信息

• SNN′-substituted diimidosulphur compounds from alkylation or arylation of diimidosulphur compounds: a simple method for quantitative determination of Grignard, lithiumalkyl and lithiumaryl reagents
  作者：Jan Kuyper、Kees Vrieze

  DOI：10.1039/c39760000064

  日期：——

  S-alkyl- or aryl-substituted NN′-dialkyl-or diaryldiimidosulphur compounds are obtained in the reactions of R1MgX, R12Mg and R1Li with R2–NSN–R2(R1 and R2= alkyl or aryl); the reactions are quantitative and can be used in titrations of solutions of these reagents.

  小号-烷基-或芳基取代的NN ' -二烷基-或R的反应，获得化合物diaryldiimidosulphur 1 MGX，R 1 2的Mg和R 1栗，其中R 2 -N小号N-R 2（R 1和R 2 =烷基或芳基）；反应是定量的，可用于滴定这些试剂的溶液。
• One-electron reduction of di-imidosulphur compounds, S(NR)2, and some complexes of Group 6A metal carbonyl derivatives containing S(NR)2 ligands: studies of the radical products by electron spin resonance spectroscopy
  作者：John A. Hunter、Boyd King、W. Edward Lindsell、Margaret A. Neish

  DOI：10.1039/dt9800000880

  日期：——

  Reduction of the di-imidosulphur compounds, S(NR)2(R = But, Ph, 4-MeC6H4, or 4-O2NC6H4), in 1,2-dimethoxyethane solution with a potassium mirror in vacuo gives fairly stable solutions of the corresponding anion radicals [S(NR)2]– which have been studied by e.s.r. spectroscopy. The frozen-solution e.s.r spectrum of K[S(NBut)2] has also been recorded. Isotropic coupling constants A(14N), A(1H) and, for

  在带有钾镜的1,2-二甲氧基乙烷溶液中还原二亚氨基硫化合物S（NR）2（R = Bu t，Ph，4-MeC 6 H 4或4-O 2 NC 6 H 4）在真空中得到相应的阴离子自由基[S（NR）的相当稳定的解决方案2 ] -已经研究了通过ESR光谱。还记录了K [S（NBu t）2 ]的冷冻溶液esr光谱。各向同性耦合常数A（14 N），A（1 H），并且对于R = Bu t，A（33 S）已根据经验的电子密度关系根据自由基的电子结构进行了推导和分析。已经进行了一些CNDO / 2和INDO计算，并对实验和计算出的电子自旋密度进行了比较。可变温度esr测量未提供溶液中阴离子存在不同几何异构体的迹象。模型计算表明，E / E构象最稳定，并且相互转换可以得到E / Z或Z / Z形式是不可能的。在所有情况下的实验证据表明两个氮原子在磁性上是等价的。物种M I [S（NBu t）2 ]（M I =
• New Chelating Ligands Based on S-Organosulfurdiimides: Synthesis and Single Crystal X-ray Structures of their Lithium Complexes
  作者：Julius Till Enno Meyer、Thomas Schulz、Sushil Kumar Pandey、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ic902071m

  日期：2010.3.15

  and 2 crystallize as dimers without donor molecules, whereas one of the lithium atoms in 3 is coordinated by a single THF molecule. The crystal structure of 1 shows significant intramolecular proximity between one methyl group of the trimethylsilyl (TMS) and one lithium atom, which could be described as an electrostatic Li···C interaction. The coordination sphere of each lithium atom in 2 is completed

  三种新的二亚氨基亚磺酸盐，[TMSCH 2 S（N t Bu）2 Li] 2（1），[2-PyCH 2 S（N t Bu）2 Li] 2（2）和[PhCH 2 S（N t Bu） ）2李} 2 ·THF]（3）（TMS =三甲基甲硅烷; PY = 2-吡啶基），已经被官能化α-CH的反应，合成2 -organolithium化合物与双-叔-butylsulfurdiimide。这些新的有机锂螯合物的特征在于NMR（1 H，13C，7 Li和29 Si）光谱和单晶X射线衍射分析。化合物1和2结晶二聚体而不供体分子，而在锂原子中的一个3是由单个分子THF协调。的晶体结构1个一个甲基三甲基甲硅烷（TMS）的和一个锂原子之间节目显著分子内接近，这可以被描述为一个静电李...Ç相互作用。2中每个锂原子的配位球是通过吡啶环上氮原子的供电完成的。然而，在锂原子中的一个3由THF分子配位。此外，包含二亚
• A New Class of Dianionic Sulfur-Ylides: Alkylenediazasulfites
  作者：Bernhard Walfort、Rüdiger Bertermann、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1424::aid-chem1424>3.0.co;2-5

  日期：2001.4.1

  a sulfur diimide with the anionic carbon center in [H2CS-(NtBu)2]2- gives the intermediate alkylbis(diazasulfinate) [(tBuN)2SCH2S(NtBu)2]2-. The acidity of the hydrogen atoms at the bridging CH2 group is high enough to give, upon deprotonation, the [(tBuN)2SCHS(NtBu)2]3- trianion in [[(thf)Li3[(tBuN)2SCHS(NtBu)2]]2] (3). In [(Et)(Me)CS(NtBu)2]2 the nucleophilic carbon atom is sterically hindered and

  化合物[[(thf)Li2-[H2CS(NtBu)2]]2](1)和[((thf)Li2[(Et)-(Me)CS(NtBu)2])2](2)可以分两步反应合成。首先将烷基锂加成到二亚胺硫中，得到二氮杂烷基亚磺酸盐 [RS(NtBu)2] (R = Me, sBu)。在第二步中，R 中的α-碳原子被一当量的甲基锂金属化，得到 S-叶立德。这类新化合物可以合理化为亚硫酸盐类似物，其中两个氧原子均被 NtBu 基团等电子取代，剩余的氧原子被 CR2 基团取代。与 Corey 的 S-叶立德 (R2(O)S+-CR2) 和 Wittig 的鏻叶立德 (R3P+ - -CR2) 类似，这些分子在碳负离子中心旁边包含一个带正电荷的硫原子。因此碳原子的亲核加成反应是可行的。硫二亚胺与 [H2CS-(NtBu)2]2- 中的阴离子碳中心反应得到中间体烷基双(二氮杂亚磺酸盐)[(tBuN)2SCH2S(NtBu)2]2-。桥接
• Evidence for the 1-thia-3-sila-2,4-diazetidine heterocyclic system with three parallel lone pairs from an e.s.r. spectroscopic study of its cation radical
  作者：Christian Bessenbacher、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1039/c39890000469

  日期：——

  new electron-rich heterocyclic system (But)[graphic omitted]i, an intermediate during the reductive cyclosilylation of ButNSNBut with Me2SiCl2/2Li, was established by an e.s.r. spectroscopic analysis of its persistent cation radical after oxidation with AlCl3/CH2Cl2.

  通过est光谱对其持久性的电子能谱分析，建立了新的富电子杂环系统（Bu t）i的形成，该系统是Bu t N S NBu t与Me 2 SiCl 2 / 2Li还原环硅烷化的中间体。AlCl 3 / CH 2 Cl 2氧化后的阳离子自由基。