ethyl 2-((3-(methylthio)phenyl)amino)acetate | 1020941-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-(methylthio)phenyl)amino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylsulfanylanilino)acetate
• CAS: 1020941-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD11150770
• 分子量: 225.312
• InChiKey: KNIFOCWFLBSVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-(methylthio)phenyl)amino)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(3-Methylsulfanylphenyl)azaniumyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Harnessing Visible Light for the Synthesis of N‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization

  摘要：

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300889
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl 2-((3-(methylthio)phenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯基硼酸催化N-芳基甘氨酸乙酯和羧酸直接形成酰胺

  摘要：

  N-芳基甘氨酸乙酯与各种羧酸（包括 N-酰基-N-苯基甘氨酸）的苯基硼酸催化反应直接以 13-73% 的产率提供酰胺或二肽。

  DOI：

  10.3184/174751913x13729583884275

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Redox Neutral Direct C−H Amination of Glycine Derivatives and Peptides with <i>N</i> ‐Acyloxyphthalimides
  作者：Xiaoyun Zhao、Bai Li、Jingyao Xu、Qinglin Tang、Zhengjun Cai、Xianxing Jiang

  DOI：10.1002/chem.202101982

  日期：2021.9

  The present strategy provides ways to introduce functionalities such as N-acyloxyphthalimide or -succinimide specifically to terminal glycine segment of peptides. Herein, mild conditions and high functional-group tolerance allow the preparation of non-natural α-amino acids and modification of corresponding peptides in this way.

  甘氨酸和肽的室温、可见光促进和氧化还原中性直接 C-H 胺化首先通过使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或 -琥珀酰亚胺作为氮自由基前体来实现。本策略提供了将诸如N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或-琥珀酰亚胺之类的官能团特异性引入肽的末端甘氨酸片段的方法。在此，温和的条件和高官能团耐受性允许以这种方式制备非天然α-氨基酸和相应肽的修饰。
• Direct Amide Formation from <i>N</i>-Arylglycine Ethyl Esters and Carboxylic Acids Catalysed by Phenylboronic Acid
  作者：Wenhua Huang、Wen-Bin Sha

  DOI：10.3184/174751913x13729583884275

  日期：2013.8

  The phenylboronic acid-catalysed reaction of an N-arylglycine ethyl ester with various carboxylic acids, including N-acyl-N-phenylglycines, directly affords an amide or a dipeptide in 13–73% yields.

  N-芳基甘氨酸乙酯与各种羧酸（包括 N-酰基-N-苯基甘氨酸）的苯基硼酸催化反应直接以 13-73% 的产率提供酰胺或二肽。
• Harnessing Visible Light for the Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization
  作者：Ganesh Udari、V. Murugesh、Nagaraj Sabarinathan、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/adsc.202300889

  日期：2023.12.19

  Herein, we have developed an organophotocatalyzed, visible‐light mediated tandem decarboxylation‐cyclization method. The Eosin‐Y as organophotocatalyst drives photoredox tandem protocol to construct C−N, C−O, and C−C bonds in a single operation. The reaction mechanism proceeds through decarboxylation followed by amino alcohol intermediate formation from N‐arylglycine and formaldehyde followed by cyclization with another formaldehyde delivers N‐arylloxazolidine derivatives.

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。