3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮 | 56347-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮
• 英文名称: 3-hexyl-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: hexyl rhodanine；3-Hexyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-hexyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 56347-27-4
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• mdl: MFCD10040388
• 分子量: 217.356
• InChiKey: LPASVVQQHVDHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [4-[(Z)-(3-hexyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenyl] 4-hexoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Weissflog, W.; Moeckel, P.; Kolbe, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 457 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 正己胺 、 N-(2-氯乙酰基)甲酯基甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process

  摘要：

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。

  DOI：

  10.3390/molecules25051138

文献信息

• 一类含有苯并噻二唑并噻吩单元的小分子受 体材料及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN108101930B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供了一类含有苯并噻二唑并噻吩单元的小分子受体材料及其制备方法与应用，本发明所述的小分子受体能够取代富勒烯，作为有机太阳能电池活性层的组分，得到的有机太阳能电池具有较高的光电转化效率。
• 신규한 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160089859A

  公开（公告）日：2016-07-28

  본 발명은 신규한 단분자 유기 반도체 화합물 및 이를 채용한 유기 전자 소자를 제공하는 것으로 본 발명의 단분자 유기 반도체 화합물은 두 개 이상의 벤조디티오펜 골격을 포함하여 단분자임에도 높은 필팩트값 및 정공이동도를 가져 이를 채용한 유기 전자 소자는 높은 효율을 가진다.

  本发明提供了一种新型单分子有机半导体化合物和采用其的有机电子器件。本发明的单分子有机半导体化合物包括两个或更多苯并二硫蒽骨架，尽管是单分子，但具有高的填充因子和正电荷迁移率。采用此化合物的有机电子器件具有高效率。
• 13.4 % Efficiency from All‐Small‐Molecule Organic Solar Cells Based on a Crystalline Donor with Chlorine and Trialkylsilyl Substitutions
  作者：Wenyan Su、Yang Wang、Zhihong Yin、Qunping Fan、Xia Guo、Liyang Yu、Yuxiang Li、Lintao Hou、Maojie Zhang、Qiang Peng、Yongfang Li、Ergang Wang

  DOI：10.1002/cssc.202100860

  日期：2021.9.6

  efficiency (PCE) in all-small-molecule organic solar cells (all-SM OSCs). Herein, a novel small molecule (SM)-donor, namely FYSM−SiCl, with trialkylsilyl and chlorine substitutions was designed and synthesized. Compared to the original SM-donor FYSM−H, FYSM−Si with trialkylsilyl substitution showed a decreased crystallinity and lower highest occupied molecular orbital (HOMO) level, while FYSM−SiCl had an improved

  如何同时实现高开路电压（V oc）和高短路电流密度（J sc）是全小分子有机太阳能电池（全小分子有机太阳能电池）实现高功率转换效率（PCE）的一大挑战。 SM OSC）。在此，设计并合成了一种具有三烷基甲硅烷基和氯取代的新型小分子（SM）供体，即FYSM−SiCl。与原始SM供体FYSM−H相比，三烷基甲硅烷基取代的FYSM−Si结晶度降低，最高占据分子轨道（HOMO）能级降低，而FYSM−SiCl结晶度提高，堆积排列更有序，HOMO能级显着降低，以及占主导地位的“面​​对面”方向。与SM受体Y6匹配，基于FYSM−SiCl的全SM OSC表现出0.85 V的高V oc和23.7 mA cm -2的高J sc，这对于全SM OSC来说是罕见的，可归因于FYSM−SiCl 供体的低 HOMO 水平以及高结晶度和合适的共混物形态之间的微妙平衡。结果，FYSM−SiCl 在全 SM OSC 中实现了
• Achieving 10% efficiency in non-fullerene all-small-molecule organic solar cells without extra treatments
  作者：Daobin Yang、Kuibao Yu、Jun Xu、Jinsheng Zhang、Jianqi Zhang、Jing Gao、Wei Song、Dandan Li、Zhenyu Chen、Ziyi Ge

  DOI：10.1039/d1ta01680f

  日期：——

  A small molecule (3BDT-5)-based organic solar cell with Y6 as an acceptor exhibits a PCE breaking 10% without extra treatment.

  一种基于小分子（3BDT-5）的有机太阳能电池，以Y6为受体，无需额外处理即可实现破纪录的10％光电转换效率。
• Syntheses of D-A-A Type Small Molecular Donor Materials Having Various Electron Accepting Moiety for Organic Photovoltaic Application
  作者：Nahyeon Kim、Sangman Park、Myong-Hoon Lee、Jaemin Lee、Changjin Lee、Sung Cheol Yoon

  DOI：10.1166/jnn.2016.11093

  日期：2016.3.1

  Small molecular donor, DTDCTB achieved a high power conversion efficiency (PCE) value of 6.6±0.2% in vacuum-deposited planar mixed heterojunction (PMHJ) structure.1 However, the same material just recorded PCE of 0.34% in solution processed small molecule based bulk heterjunction (BHJ) organic photovoltaic cells. For the improvement of organic photovoltaic cells (OPVs), In this study, we designed and synthesized several D-A-A (donor-acceptor-acceptor) type molecular electron donating materials. Ditolylaminothienyl moiety as an electron donating group connected to 1,2,5-benzothiadiazole as a conjugated electron accepting unit, simultaneously with an electron accepting terminal group such as cyano alkyl acetate and N-alkyl rhodanine. The thermal, photophysical, and electrochemical properties of prepared small molecules were investigated by DSC, UV/Vis spectroscopy and Cyclic Voltametry, respectively. As a result, 0.89% of PCE can be obtained from OPV using a mixture of DTATBTER and PCBM as an active layer with a Voc of 0.87 V, a Jsc of 3.20 mA/cm2, and a fill factor of 31.9%.

  在真空沉积平面混合异质结（PMHJ）结构中，小分子供体 DTDCTB 实现了 6.6±0.2% 的高功率转换效率（PCE）值。为了改进有机光伏电池（OPV），本研究设计并合成了几种 D-A-A（供体-受体-受体）型分子电子供体材料。作为电子供体的二羟基氨基噻吩基团与作为共轭电子受体单元的 1,2,5-苯并噻二唑相连，同时与氰基烷基乙酸酯和 N-烷基罗丹宁等电子受体末端基团相连。通过 DSC、紫外/可见光谱和循环伏安法分别研究了制备的小分子的热学、光物理和电化学特性。结果表明，使用 DTATBTER 和 PCBM 的混合物作为活性层，可以从 OPV 中获得 0.89% 的 PCE，Voc 为 0.87 V，Jsc 为 3.20 mA/cm2，填充因子为 31.9%。