Agaricinsaeure | 666-99-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Agaricinsaeure
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxy-nonadecane-1,2,3-tricarboxylic acid；L_r-2-Hydroxy-nonadecan-1,2r_F,3c_F-tricarbonsaeure；(2S,3S)-2-Hydroxy-nonadecan-1,2,3-tricarbonsaeure；(-)-α-Cetyl-citronensaeure；(2S,3S)-2-Hydroxy-nonadecan-1,2,3-tricarbonsaeure (Agaricinsaeure)；2-hydroxynonadecane-1,2,3-tricarboxylic acid；(-)-α-Hexadecyl-citronensaeure；α-n-Hexadecyl-citronensaeure；agaricic acid；(2S,3S)-2-hydroxynonadecane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 666-99-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₇
• 分子量: 416.555
• InChiKey: HZLCGUXUOFWCCN-GCJKJVERSA-N

物化性质

• 熔点：
  142° (dec)
• 比旋光度：
  D19 -9° (NaOH)
• 沸点：
  454.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0867 (rough estimate)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，agaric酸（Agaricinic Acid）源自真菌部落的Polyporus officinalis 和 Polyporus igniarius。这种化合物通过与腺嘌呤核苷酸转位酶相互作用，诱导线粒体通透性转变，促进积累的钙离子（Ca2+）流出，破坏跨膜电位并导致线粒体肿胀。此外，agaric酸还用于调节脂类代谢。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Agaricinsaeure 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-十九烷酮
  参考文献：
  名称：

  Riedel, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # I, p. 1403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-nonadecane-1,2,3-tricarboxylic acid triethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Agaricinsaeure 、 溶剂黄146 、 硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Thoms; Vogelsang, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Froeschl; Harlass, Monatshefte fur Chemie, 1932, vol. 59, p. 298
  作者：Froeschl、Harlass

  DOI：——

  日期：——
• Kameda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 261,264; dtsch. Ref. S. 117, 120
  作者：Kameda

  DOI：——

  日期：——
• Siedler; Winzheimer, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # I, p. 823
  作者：Siedler、Winzheimer

  DOI：——

  日期：——
• Asano; Ohta, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1843
  作者：Asano、Ohta

  DOI：——

  日期：——
• Riedel, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # I, p. 1403
  作者：Riedel

  DOI：——

  日期：——