哒菌清 | 62865-36-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 哒菌清
• 中文别名: 哒菌酮；6-(3,5-二氯-4-甲苯基)-3(2H)哒嗪酮；6-(3，5-二氯-4-甲苯基)-3-(2H)哒嗪酮
• 英文名称: diclomezin
• 英文别名: 6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone；diclomezine；6-(3,5-dichloro-4-methyl-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-3-(2H)pyridazinone；6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-3(2H)pyridazinone；6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-3-pyridazone；3-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 62865-36-5
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248～255℃
• 密度：
  1.4518 (rough estimate)
• 溶解度：
  2.90e-06 M
• 保留指数：
  2468.7
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R23
• 海关编码：
  2933990013
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将存储地点远离氧化剂，避光保存，建议在2-8 ºC的条件下保存。

制备方法与用途

作用机理与特点

哒菌酮是一种兼具治疗和保护性的杀菌剂。它通过抑制隔膜形成和菌丝生长来达到杀菌目的，尽管其主要作用方式尚不清楚。在含有1mg/L 哒菌酮的马铃薯葡萄糖琼脂培养基上，立枯丝核菌、稻小核菌和灰色小核菌分枝菌丝的隔膜形成会受到抑制，并引起细胞内容物泄漏。这一现象甚至可在培养开始后2~3小时内观察到。这种迅速的作用是哒菌酮特有的，其他如戊菌隆和氟酰胺等水稻纹枯病防治药剂则没有这么快。

合成方法

以甲苯、丁二酸酐和水合腓为起始原料，经过一系列反应即可制得哒菌酮。

毒性

雄性和雌性大鼠急性经口LD₅₀≥12000mg/kg，急性经皮LD₅₀≥5000mg/kg，急性吸入LC₅₀为0.82mg/L (4h)。皮肤无刺激作用。DNA损伤修复试验（枯草杆菌试验）和回复试验均为阴性，表明其无致畸、致突变作用。对鲤鱼的LD₅₀为11.91mg/L (48h)，对水蚤的LD₅₀为300mg/L (5h)，鹌鹑的LD₅₀为7000mg/kg，蜜蜂的LD₅₀为0.10mg/只。

化学性质

纯品为白色晶体。熔点250.5～253.5℃，蒸汽压≤1.33×10^-5Pa (0～60℃)。在23℃时的溶解度分别为：甲醇2.0g/L、丙酮3.4g/L和水0.74mg/L。该品在固体状态及常规有机溶剂中稳定，对光、酸和碱稳定，无燃烧、爆炸和皮肤刺激性。

用途

哒嗪酮类杀菌剂，主要用于隔膜形成和菌丝体生长的抑制。具有保护和治疗活性，特别对水稻菌核病有特效，并对立枯丝核菌、稻枯斑丝核菌、稻小核菌或灰色小核菌病害也有效。此外，它还对花生白霉病（齐整小核菌）、枝腐病（立枯丝菌）及草皮丝核菌属病害也有良好的防治效果。推荐用量：无漂移粉剂30～40kg/hm²；可湿性粉剂稀释1000～1500倍液，施药量为1×10³～1.5×10³L/hm²。

生产方法

琥珀酸酐与甲苯进行Friedel-Crafts反应后，在低温条件下氯化生成4-甲基-3,5-二氯苯甲酰丙酸。再于50℃下氯化羰基碳原子上的氢原子，使之被氯取代。最后与肼反应生成哒菌酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哒菌清 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以7.5 g (56%)的产率得到6-(3,5-Dichloro-4-methylphenyl)-3(2H)pyridazinethione
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine derivatives and their use as agricultural fungicides

  摘要：

  6-(3-和/或5-卤苯基)吡啶嗪在其吡啶嗪系统的3-位置具有N-取代的氨甲酰氧基、氨甲酰硫基、硫代氨甲酰氧基或硫代氨甲酰硫基，以及在吡啶嗪环的2-位置具有取代或未取代的烃氧羰基取代基的6-(3-和/或5-卤苯基)-3-吡啶酮衍生物具有良好的杀真菌活性，使其可用作适用于种子、植物和农田的农业杀菌剂，并可通过将相应的6-取代吡啶酮或吡啶硫酮与相应的氨甲酰卤或卤代碳酸酯反应制备。

  公开号：

  US04279908A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-4-methylthio-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以94%的产率得到哒菌清
  参考文献：
  名称：

  Process for producing antifungal oyridazinone derivatives

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R.sup.1和R.sup.3代表氢或卤素原子，R.sup.2代表氢或卤素原子或较低的烷基或烷氧基（假设R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不同时为氢），表示单个或双碳-碳键，其中为单键时，R.sup.4代表--SR.sup.5的基团（其中R.sup.5表示可选择取代的烷基，苯基，芳基烷基或吡啶基团或较低的烯基团），为双键时，R.sup.4代表氢]可以通过将公式（II）的化合物与公式R.sup.6 H的化合物反应而制备：其中R.sup.6代表--SR.sup.5的基团，--SR.sup.7的基团（其中R.sup.7代表##STR3##的基团，Y代表氧或硫，R.sup.8和R.sup.9代表较低的烷氧基，R.sup.10代表较低的烷氧基，较低的烷基或苯基），甲氧基基团或卤素原子]，以得到公式（IV）的化合物：或者，其中R.sup.6代表甲氧基基团，为其甲酯；将该化合物与肼反应得到公式（V）的化合物：并且如有必要，用酸或碱处理公式（V）的化合物以产生公式（VI）的化合物。所有公式（I）的化合物都是有价值的抗真菌剂，其中R.sup.6代表--SR.sup.5的化合物的公式（V）是新颖的化合物。

  公开号：

  US04603201A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图