3-chloro-3-oxopropyl acetate | 51437-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-oxopropyl acetate
• 英文别名: β-Acetoxypropionylchlorid；acetoxypropionyl chloride；(3-chloro-3-oxopropyl) acetate
• CAS: 51437-06-0
• 化学式: C₅H₇ClO₃
• 分子量: 150.562
• InChiKey: RCYPBSKFQORSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103.5 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.2228 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-oxopropyl acetate 在 双氧水 作用下， 生成 Bis-(2-acetoxypropionyl)-peroxid
  参考文献：
  名称：

  通过Cr II络合物的还原消除反应，从卤化物和环氧化物中制得烯烃

  摘要：

  在室温下，Cr II en可以高产率将各种β-取代的烷基卤化物和环氧化物还原为烯烃。还原剂易于原位制备由亚铬盐和乙二胺组成。铬试剂对β-取代的烷基卤化物的还原消除和质子还原的过程类似，并且涉及自由基和烷基铬物种作为中间体。在前一种方法中，容易从β-取代的烷基铬中间体中除去β-取代基，例如羟基，苯氧基，乙酰氧基，甲苯磺酰基，溴，氯，氨基和三甲基铵基团，从而生成烯烃。仅与诸如氰基，苯甲酰胺基和邻苯二甲酰亚胺基团的β-取代基相比，烷基铬物种的质子还原是一个显着的竞争反应。讨论了确定基团对烷基铬物种的还原消除和蛋白水解还原的相对速率的影响的因素。β-溴和三甲基铵基团可增强卤素从卤代烷到铬离子的初始配体转移，从而形成自由基。假定这些基团的邻近基团参与均相分解过程以形成溴或三甲基铵桥连的烷基自由基作为中间体。铬II en是比Cr II更有效的还原剂，与前者相比，前者压缩了各种卤化物的相对反应活性。邻二碘苯被Cr

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92648-1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  底物类似物对兔肌肉醛缩酶的缓慢可逆抑制：合成，酶动力学和紫外差光谱研究。

  摘要：

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00221-0

文献信息

• Site-Selective Esterifications of Polyol β-Hydroxyamides and Applications to Serine-Selective Glycopeptide Modifications
  作者：Kohei Takemoto、Yasuhiro Nishikawa、Shohei Moriguchi、Yuna Hori、Yuki Kamezawa、Takami Matsui、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02809

  日期：2019.9.20

  The site-selective acylations of β-hydroxyamides in the presence of other hydroxyl groups are described. Central to the success of this modification is the metal-template-driven acylation using pyridine ketoxime esters as acylating reagents in combination with CuOTf. This strategy enables β-hydroxyl groups to be site-selectively acylated in various derivatives, including sterically hindered secondary

  描述了在其他羟基存在下β-羟基酰胺的位点选择性酰化。这种修饰成功的关键是金属模板驱动的酰化反应，该反应使用吡啶酮肟肟酯与CuOTf结合作为酰化剂。该策略使β-羟基能够在各种衍生物（包括空间受阻的仲β-醇）中位点选择性地被酰化。该方法的实用性通过用未保护的糖对糖肽进行丝氨酸选择性修饰来展示。
• Coordination Chemistry of Unsymmetrical Tripodal Ligands with an NNO2 Donor Set
  作者：Christian Ochs、F. Ekkehardt Hahn、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2427::aid-ejic2427>3.0.co;2-7

  日期：2001.9

  The synthesis of two new tripodal ligands N(CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH)2 (H4-1) and N[2,3,5-C6H2-(OH)(SCH3)(CH3)](CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH) (H4-2) is reported. Both tetradentate ligands contain a central tertiary nitrogen atom, as well as two OH and one NH2 functionalized ligand arm. The tripods do not only exhibit an unsymmetrical N2O2 donor set, but also possess two C3 and one C2 chains between the

  合成两种新的三足配体 N(CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH)2 (H4-1) 和 N[2,3,5-C6H2-(OH)(SCH3)(CH3)](CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH)(H4- 2) 报道。两个四齿配体都包含一个中心叔氮原子，以及两个 OH 和一个 NH2 功能化配体臂。三脚架不仅表现出不对称的 N2O2 供体组，而且在中心氮原子和末端供体之间具有两条 C3 和一条 C2 链。在中心叔氮原子的配位上，配体能够在其金属配合物中形成六元和五元螯合环。两种配体均与 [Cu(OAc)2·H2O]2 反应生成双核铜 (II) 配合物 [Cu(η4-μ-O-H3-1)2Cu](PF6)2 (3) 和 [(η3- H3-2)Cu(μ-OAc)2Cu(η3-H3-2)]·2CH3CN (4·2CH3CN)。3和4·2CH3CN的分子结构已通过X射线衍射确定。配合物 3
• Beta acyloxy acyl halides from beta lactones
  申请人：GOODRICH CO B F

  公开号：US02449994A1

  公开（公告）日：1948-09-28

  b -Acyloxy acyl halides of the general formula <;FORM:0649508/IV (b)/1>; where Ac is an acyl radical <;FORM:0649508/IV (b)/2>; , R1 being a hydrocarbon radical, X is a halogen atom and R is hydrogen or an alkyl radical are prepared by reacting an acyl halide with a saturated aliphatic b -lactone. Preferably an equimolecular proportion or less of the b -lactone is added to the acyl halide at a temperature of from - 30 DEG to 30 DEG C. A solvent may be present. Specified acyl halides are acetyl, propionyl, caproyl, lauroyl, stearoyl, acrylyl, benzoyl and phenyl acetyl chlorides. Bromides and iodides may also be used. Halides of dibasic acids such as succinic and phthalic react with two molecular proportions of b -propiolactone to give a b -succinoxy or b -phthaloxy dipropionyl chloride. In an example, b -propiolactone reacts with acetyl chloride to give b -acetoxy propionyl chloride. The compounds of the invention react with ammonia and alcohols to form amines and esters. Specification 649,028 is referred to. Beta-lactones are prepared by reacting ketene with an aldehyde or ketone. The Specification as open to inspection under Sect. 91 comprises also the use of acyl halides containing halogen and nitrogen atoms, the use of lactones which contain cycloalkyl aryl and aralkyl substituents or lactones of dicarboxylic acids or lactones containing nitrogen oxygen or sulphur atoms. Lactones mentioned of this type to be used as starting materials comprise alpha- or beta-nitrophenyl-beta-propiolactone; beta-(o-nitro-m-chlorophenyl)-beta-propiolactone; beta - (o - nitro - m - methoxyphenyl) - beta - propiolactone; alpha - hydroxy - beta - phenyl - beta - propiolactone, and alpha bromo-beta-beta-dimethyl-beta-propiolactone-alpha carboxylic acids. Also the condensation of the products with further quantities of the lactone to give polymeric derivatives. This subject-matter does not appear in the Specification as accepted.

  通式为b -Acyloxy acyl halides的制备方法如下：<;FORM:0649508/IV (b)/1>;其中Ac为酰基，R1为碳氢基，X为卤素原子，R为氢或烷基。通过将酰卤与饱和脂肪族b-内酯反应来制备。最好在温度为-30°C至30°C的条件下向酰卤中加入等摩尔量或更少的b-内酯。可以加入溶剂。指定的酰卤包括乙酰、丙酰、辛酰、月桂酰、硬脂酰、丙烯酰、苯甲酰和苯乙酰氯化物。也可以使用溴化物和碘化物。二元酸的卤化物如琥珀酸和邻苯二甲酸与两分子比例的b-丙内酯反应，形成b-琥珀酰氧或b-邻苯二甲酰氧二丙酰氯。例如，b-丙内酯与乙酰氯反应，形成b-乙酰氧丙酰氯。该发明的化合物与氨和醇反应形成胺和酯。参考专利号649,028。β-内酯是通过将酮烯与醛或酮反应制备的。该专利还涉及含有卤素和氮原子的酰卤的使用，含有环烷基、芳基和芳基烷基取代基的内酯或二元酸内酯或含氮、氧或硫原子的内酯的使用。所述内酯的起始材料包括α-或β-硝基苯基-β-丙内酯；β-(o-硝基-m-氯苯基)-β-丙内酯；β-(o-硝基-m-甲氧基苯基)-β-丙内酯；α-羟基-β-苯基-β-丙内酯和α-溴-β-β-二甲基-β-丙内酯-α-羧酸。还包括将该产品与更多的内酯反应以形成聚合物衍生物。该专利未包括该主题的详细说明。
• Radio-contrast agents
  申请人：Goldham Bioglan Pharma GmbH

  公开号：EP0992245A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  An imaging or contrast agent comprising a stereoisomer of a compound with at least one chiral centre, wherein said stereoisomer is in stereoisomeric excess and causes fewer adverse side effects on administration, or is less chemotoxic, than at least one other stereoisomer of said chiral compound.

  一种成像或对比剂，包括至少一个手性中心的化合物的立体异构体，其中所述的立体异构体具有立体异构过量，并且在给药时引起的不良副作用较少或比该手性化合物的至少另一个立体异构体的化学毒性更小。
• 1-(2-Methoxybenzyl)-3-benzhydrylpiperazines as tachykinin anatgonists
  申请人：——

  公开号：US20040220403A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A compound of the formula (I): wherein in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each as defined in the description, or a salt thereof. The object compound of the present invention has pharmacological activities such as Tachykinin antagonism and is useful for manufacture of a medicament for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases. 1 2

  公式（I）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11分别如描述中所定义，或其盐。本发明的目标化合物具有Tachykinin拮抗等药理活性，并可用于制备治疗或预防Tachykinin介导疾病的药物。