3-环戊基丙酸甲酯 | 4300-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-环戊基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyclopentylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-cyclopentyl propionate
• CAS: 4300-02-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD12031704
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FGPDDJMBTHHHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-硼烯醇化物可实现内部 1,3-烯炔的钯催化碳硼化

  摘要：

  描述了由氯儿茶酚硼烷和甲硅烷基烯酮缩醛之间的动力学控制的卤素交换产生的新的碳结合硼烯醇化物家族。这些 C-硼烯醇化物被证明在 Pd 0 /Senphos 配体配合物存在的情况下激活 1,3-烯炔底物，从而产生了炔烃与烯醇化物等效的亲核试剂发生碳硼化反应的第一个例子。通过所描述的催化顺式碳硼化反应，以优异的位点、区域和非对映选择性产生高度取代的二烯基硼结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202108534
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-环戊基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Deorha,D.S.; Gupta,P., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1722 - 1726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Modified Bouveault–Blanc Reduction for the Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols
  作者：Minhui Han、Xiaodong Ma、Shangchu Yao、Yuxuan Ding、Zihan Yan、Adila Adijiang、Yufei Wu、Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Peng Lei、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02950

  日期：2017.1.20

  α-dideuterio alcohols from carboxylic acid esters. Sodium dispersions are used as the electron donor in this electron transfer reaction, and ethanol-d1 is employed as the deuterium source. This reaction uses stable, cheap, and commercially available reagents, is operationally simple, and results in excellent deuterium incorporation across a broad range of aliphatic esters, which provides an attractive

  已开发出一种改进的Bouveault-Blanc还原方法，用于从羧酸酯合成α，α-二氘代醇。在该电子转移反应中，将钠分散液用作电子给体，将乙醇-d 1用作氘源。该反应使用稳定，便宜且可商购的试剂，操作简单，并且可在各种脂族酯中实现出色的氘掺入，为昂贵的发火性碱金属氘化物介导的反应提供了有吸引力的替代方法。
• An Effective [Fe^III(TF₄DMAP)Cl] Catalyst for C–H Bond Amination with Aryl and Alkyl Azides
  作者：Yi-Dan Du、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03765

  日期：2019.2.15

  [FeIII(TF4DMAP)Cl] can efficiently catalyze intermolecular sp3 C–H amination using aryl azides and intramolecular sp3 C–H amination of alkyl azides in moderate-to-high product yields. At catalyst loading down to 1 mol %, the reactions display high chemo- and regioselectivity with broad substrate scope and are effective for late-stage functionalization of complex natural/bioactive molecules.

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。
• Iron porphyrin catalysed light driven C–H bond amination and alkene aziridination with organic azides
  作者：Yi-Dan Du、Cong-Ying Zhou、Wai-Pong To、Hai-Xu Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d0sc00784f

  日期：——

  strategy for the design of C–N bond formation reactions under mild reaction conditions, the challenge being lack of selectivity as a free nitrene reactive intermediate is usually involved. Herein is described an iron(III) porphyrin catalysed sp3 C–H amination and alkene aziridination with selectivity by using organic azides as the nitrogen source under blue LED light (469 nm) irradiation. The photochemical

  在温和的反应条件下，可见光驱动的有机叠氮化物的氮烯转移和插入反应是设计C–N键形成反应的一种有吸引力的策略，因为通常涉及游离的腈反应性中间体，因此缺乏选择性的挑战。本文描述了铁（III）卟啉催化的sp 3通过使用有机叠氮化物作为氮源，在蓝色LED光（469 nm）照射下，进行C–H胺化和烯烃的叠氮化。光化学反应显示化学选择性和区域选择性，并且对于复杂的天然和生物活性化合物的后期功能化有效。机理研究表明，卟啉铁既起光敏剂的作用，又起催化剂的作用，产生了反应性的铁-氮化物中间体，随后形成C-N键。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2004056751A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity, wherein Q represents -N(OH)CH(=O) or -C(=O)NH(OH); Y represents -C(=O)-, - C(=S)-, -S(=O)-, or -SO2-; R1 represents hydrogen, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of formula -N(OH)CH(=O), a hydroxy, Cl-C6 alkoxy, Cl-C6 alkenyloxy, halogen, amino, Cl-C6 alkylamino, or di-( C1-C6 alkyl)amino group; R2 represents a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, C1-C3 alkyl-O-Cl-C3 alkyl, Cl-C3 alkyl-S-C1-C3 alkyl, cycloalkyl(C1-C3 alkyl)-, aryl(C1-C3 alkyl)-, heterocyclyl(C1-C3 alkyl)-, or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or Cl-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group; R3 and R5 independently represent hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group or R3 and R5 taken together with the carbon and nitrogen atoms to which they are respectively attached form a saturated heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms, which may be fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring, either of which rings may optionally be substituted; R4 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted Cl-C6 alkyl, C2­-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, Cl-C3 alkyl-O-CI-C3 alkyl, C1-­C3 alkyl-S-C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl-NH-(CI-C3 alkyl)-, cycloalkyl(C1-C3 alkyl)-, heterocyclic(C1-C3 alkyl)- or aryl(C1-C3 alkyl)- group; and A represents a primary, secondary or tertiary amino group or a group -R6, -OR6, wherein R6 is a substituted or unsubstituted Cl-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, C1-C3 alkyl-O-(C1-C3 alky)-l, C1-C3 alkyl-S-(C1-C3 alkyl)-, Cl-C3 alkyl­-NH-(C1-C3 alkyl)-, cycloalkyl(C1-C3 alkyl)-, heterocyclic(C1-C3 alky)-l or aryl(C1-C3 alkyl)- group.

  式(I)的化合物具有抗菌活性，其中Q代表-N(OH)CH(=O)或-C(=O)NH(OH)；Y代表-C(=O)-、-C(=S)-、-S(=O)-或-SO2-；R1代表氢、C1-C6烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基，或者当Q是式-N(OH)CH(=O)的基团时，代表羟基、Cl-C6烷氧基、Cl-C6烯氧基、卤素、氨基、Cl-C6烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、Cl-C3烷基-S-C1-C3烷基、环烷基(C1-C3烷基)-、芳基(C1-C3烷基)-、杂环烷基(C1-C3烷基)-，或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或Cl-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表环氨基基团；R3和R5独立地代表氢或取代或未取代的C1-C6烷基基团，或者R3和R5连同它们分别连接的碳和氮原子形成由5至7个环原子组成的饱和杂环烷基，该环可能与第二个碳环或杂环融合，其中任一环可以选择性地被取代；R4代表氢或取代或未取代的Cl-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、Cl-C3烷氧基-CI-C3烷基、C1-C3烷基-S-C1-C3烷基、C1-C3烷基-NH-(Cl-C3烷基)-、环烷基(C1-C3烷基)-、杂环(C1-C3烷基)-或芳基(C1-C3烷基)-基团；A代表一次、二次或三次氨基团或一个基团-R6、-OR6，其中R6是取代或未取代的Cl-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、C1-C3烷氧基-(C1-C3烷)-、C1-C3烷基-S-(C1-C3烷基)-、Cl-C3烷基-NH-(C1-C3烷基)-、环烷基(C1-C3烷基)-、杂环(C1-C3烷基)-或芳基(C1-C3烷基)-基团。
• Solar light-driven photocatalyzed alkylations. Chemistry on the window ledge
  作者：Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b917732a

  日期：——

  Tetrabutylammonium decatungstate photocatalysis is effective for the C–H activation of alkanes, aldehydes, ethers and amides and the alkylation of alkenes occurs effectively by merely exposing the solution to the sun in a glass vessel on a window ledge (up to 10 g per dm2 in a few days).

  四丁基铵十钨酸盐光催化剂对烷烃、醛类、醚类和酰胺的C-H键活化非常有效。只需将溶液装在玻璃容器中放在窗台上暴露在阳光下，就可以有效实现烯烃的烷基化(几天内每平方分米可达10克)。