3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 1257307-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；Galβ1->3GalNAcβProN3；Galβ1-3GalNAcβProN3；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1257307-66-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 466.445
• InChiKey: QDICDTYAUQAIIB-NPJGPANGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 galactose oxidase of Fusarium 、 Neisseria CMP-sialic acid synthetase 、 peroxidase of Horseradish 、 Photobacterium damselae 2–6-sialyltransferase 、 氧气 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl-(2→6)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Redox-Controlled Site-Specific α2–6-Sialylation

  摘要：

  The first bacterial alpha 2-6-sialyltransferase cloned from Photobacterium damselae (Pd2,6ST) has been widely applied for the synthesis of various alpha 2-6-linked sialosides. However, the extreme substrate flexibility of Pd2,6ST makes it unsuitable for site-specific alpha 2-6-sialylation of complex substrates containing multiple galactose and/or N-acetylgalactosamine units. To tackle this problem, a general redox-controlled site-specific sialylation strategy using Pd2,6ST is described. This approach features site-specific enzymatic oxidation of galactose units to mask the unwanted sialylation sites and precisely controlling the site-specific alpha 2-6-sialylation at intact galactose or N-acetylgalactosamine units.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00044
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  α2-3-唾液酸化碳水化合物表位的化学酶促合成。

  摘要：

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4175-9

文献信息

• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialosides Containing 7-<i>N</i>- or 7,9-Di-<i>N</i>-acetyl Sialic Acid as Stable <i>O</i>-Acetyl Analogues for Probing Sialic Acid-Binding Proteins
  作者：Anoopjit Singh Kooner、Sandra Diaz、Hai Yu、Abhishek Santra、Ajit Varki、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01091

  日期：2021.11.5

  (OPME) sialylation systems for highly efficient synthesis of sialosides containing multiple azido groups. Conversion of the azido groups to N-acetyl groups generated the desired sialosides. The hydrophobic and UV-detectable benzyloxycarbonyl (Cbz) group introduced in the synthetic acceptors of sialyltransferases was used as a removable protecting group for the propylamine aglycon of the target sialosides

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。
• The one-pot multienzyme (OPME) synthesis of human blood group H antigens and a human milk oligosaccharide (HMOS) with highly active Thermosynechococcus elongatus α1–2-fucosyltransferase
  作者：Chao Zhao、Yijing Wu、Hai Yu、Ishita M. Shah、Yanhong Li、Jie Zeng、Bin Liu、David A. Mills、Xi Chen

  DOI：10.1039/c5cc10646j

  日期：——

  LNFP I and human blood H group antigens were synthesized efficientlyviaone-pot multienzyme (OPME) fucosylation with a bacterial α1–2-fucosyltransferase.

  通过使用一锅多酶（OPME）的细菌α1-2-岩藻糖基转移酶，LNFP I和人类血液H型抗原被高效地合成。
• <i>L. pneumophila</i>CMP-5,7-di-<i>N</i>-acetyllegionaminic acid synthetase (LpCLS)-involved chemoenzymatic synthesis of sialosides and analogues
  作者：John B. McArthur、Abhishek Santra、Wanqing Li、Anoopjit S. Kooner、Ziqi Liu、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02476j

  日期：——

  5,7-Di-N-acetyllegionaminic acid (Leg5,7Ac2) is a bacterial nonulosonic acid (NulO) analogue of sialic acids, an important class of monosaccharides in mammals and in some bacteria. To develop efficient one-pot multienzyme (OPME) glycosylation systems for synthesizing Leg5,7Ac2-glycosides, Legionella pneumophila cytidine 5'-monophosphate (CMP)-Leg5,7Ac2 synthetase (LpCLS) was cloned and characterized

  5,7-二-N-乙酰基硫磺酰胺酸（Leg5,7Ac2）是唾液酸的细菌壬二酸（NulO）类似物，是哺乳动物和某些细菌中的一类重要的单糖。为了开发用于合成Leg5,7Ac2-糖苷的高效一锅多酶（OPME）糖基化系统，克隆并鉴定了嗜肺军团杆菌胞苷5'-单磷酸酯（CMP）-Leg5,7Ac2合成酶（LpCLS）。它已成功用于通过一锅两酶系统由化学酶法合成的Leg5,7Ac2或其化学合成的六碳单糖前体2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧甘露糖（一锅三酶系统中的6deoxyMan2,4diNAc）。此外，LpCLS还可以耐受Neu5Ac7NAc（Leg5的C9-羟基类似物），
• Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives
  作者：Kam Lau、Hai Yu、Vireak Thon、Zahra Khedri、Meghan E. Leon、Bao K. Tran、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0ob01269f

  日期：——

  A series of α2–3-sialylated β1–3-linked galactosides, including sialyl T-antigens, 3′-sialyl galacto-N-biose, 3′-sialyl lacto-N-biose, and their derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms have been synthesized from simple monosaccharides using an efficient sequential two-step multienzyme approach.

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。