N-ethylidenemethylamine | 6898-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethylidenemethylamine
• 英文别名: N-methylethylideneimine；N-methylethylidenamine；N-Ethylidenmethylamin；N-Methyl-ethylenimin；N-Methylacetaldimin；N-Methylethanimin；Methanamine, N-ethylidene-, (Z)-；N-methylethanimine
• CAS: 6898-67-5
• 化学式: C₃H₇N
• 分子量: 57.0953
• InChiKey: OHACMJAMDKRMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  477

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylidenemethylamine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-乙基甲基胺
  参考文献：
  名称：

  通过锌/盐酸还原 1,3,5-三（烷基）-六氢-1,3,5-三嗪，方便地制备纯 N-甲基烷基胺

  摘要：

  N-甲基-烷基胺可以通过1,3,5-三（烷基）-六氢）-1,3,5-三嗪在-5°滴加过程中用锌/盐酸还原而快速方便地获得。纯度 (GC) 约为 95%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170306
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)丙腈 在 三乙烯二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以73%的产率得到N-ethylidenemethylamine
  参考文献：
  名称：

  Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29566

文献信息

• A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Shuyu Chu、Niels Münster、Tudor Balan、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201608526

  日期：2016.11.7

  employs two key strategic cyclizations: 1) a diastereoselective light-mediated cyclization of an O-arylated butyrolactone to form a tricyclic cis-fused benzofuran and 2) a cascade ene-yne-ene ring closing metathesis to forge the tetracyclic morphine core. This approach enables a short and stereoselective synthesis of morphine in an overall yield of 6.6 %.

  自1925年罗宾逊提出正确的结构以来，吗啡一直是合成化学家的目标，这导致了吗啡生物碱的大量合成。在这里，我们报告了使用两个关键策略环化的（±）-吗啡的总合成：1）非对映选择性光介导的O-芳基丁内酯的环化反应，形成三环顺式稠合苯并呋喃，以及2）级联烯-炔-烯环封闭复分解形成四环吗啡核。这种方法能够实现吗啡的短而立体选择性合成，总收率达6.6％。
• H2-Antihistaminika, 6. Mitt. Synthese und Wirkung N-substituierter 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole
  作者：Rainer Barzen、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19803130610

  日期：——

  Es wurden die N‐substituierten 4‐[(2‐Amino‐ethylmercapto)‐methyl]‐imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht. Die Thioharnstoff‐ und Cyanoguanidin‐Derivate von 3b zeigten keine H2‐antihistaminische Wirksamkeit.

  Es wurden die N-substituierten 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht。Die Thioharnstoff- 和 Cyanoguanidin-Derivate von 3b zeigten keine H2-antihistaminische Wirksamkeit。
• A Simple, Convenient and General Method for the Synthesis of<i>N</i>-Acylalkylaminomethyl-and<i>N</i>-Acylalkylamino(alkyl, aryl, heteroaryl)methylphosphonates and -phosphine Oxides
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1994-25612

  日期：——

  A variety of N-acylalkylaminomethyl- and alkylamino(alkyl, aryl, heteroaryl)methylphosphonates and -phosphine oxides has been efficiently prepared by acylation of suitable Schiff bases and subsequent treatment of the chloromethylcarboxamide intermediates with the appropriate phosphorylating agent.

  通过适当的Schiff碱的酰化反应，以及随后用适当的磷酸化试剂处理氯甲基羧酰胺中间体，高效制备了多种N-酰基烷基氨基甲基和烷基氨基（烷基、芳基、杂芳基）甲基磷酸酯和磷酸氧化物。
• α-(Acyloxy)dialkylnitrosamines:  Effects of Structure on the Formation of <i>N</i>-Nitrosiminium Ions and a Predicted Change in Mechanism
  作者：Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9833218

  日期：1999.3.1

  has been studied with a view toward elucidating mechanistic details and effects of structure on mechanism and reactivity. Rate constants (k1) for the pH-independent decay of 43 α-(acyloxy)dialkylnitrosamines have been determined. Observations from these and other experiments rule out decomposition via an anchimeric assistance mechanism involving the Z isomer that had previously been suggested. All

  研究了水溶液中 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的衰变，以阐明机理细节以及结构对机理和反应性的影响。已经确定了 43 种 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的不依赖 pH 值衰减的速率常数 (k1)。来自这些和其他实验的观察排除了通过先前提出的涉及 Z 异构体的非嵌合辅助机制的分解。大多数化合物的所有报告数据都与涉及在限速步骤中或之前形成 N-亚硝基亚胺离子的机制一致。结构-反应性相关性表明，α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的稳定性取决于 RN 和 RC 上取代基的电子特性以及取代基 RC 参与 CH 键与发展中的阳离子中心的超共轭相互作用的能力处于亚硝基鎓离子形成的过渡态。取代基的连接...
• Production of N-(1-alkenyl)-carbamyl chlorides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04038311A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  The production of N-(1-alkenyl)-carbamyl chlorides by reaction of a Schiff base with phosgene, and the new N-(1-alkenyl)-carbamyl chlorides themselves. The new compounds which can be prepared by the process of the invention are valuable starting materials for the production of coating intermediates, plastics, paints and plant protection agents. One preferred group of compounds available from said process are the N-vinyl compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is cyclohexyl, cyclooctyl, norbornyl, tetrahydrodicyclopentadienyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl or phenyl. Another preferred group of compounds are the N-vinyl-N-t-alkylcarbamyl chlorides of 4 to 6 carbon atoms in the tertiary alkyl group, especially N-vinyl-N-t-butylcarbamyl chloride.

  该发明的方法可通过Schiff碱与光气反应生产N-(1-烯基)-氨基甲酰氯化物，以及这些新的N-(1-烯基)-氨基甲酰氯化物本身。该方法可制备的新化合物是生产涂料中间体、塑料、油漆和植物保护剂的有价值的起始原料。从该方法中可获得的一类首选化合物是公式为##STR1##中的N-乙烯基化合物，其中R.sup.1是环己基、环辛基、去氢脱环戊二烯基、正己基、正辛基、2-乙基己基或苯基。另一类首选化合物是具有4至6个碳原子的三级烷基基团的N-乙烯基-N-t-烷基氨基甲酰氯化物，特别是N-乙烯基-N-t-丁基氨基甲酰氯化物。