4-(6-azidohexyloxy)benzaldehyde | 1254727-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(6-azidohexyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(6-azidohexyl)oxy]benzaldehyde；4-(6-azidohexoxy)benzaldehyde
• CAS: 1254727-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: QDDBTXIGYMXTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-azidohexyloxy)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E){[4-({6-[4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3triazol-1-yl]hexyl}oxy)phenyl]methylidene}amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  三唑，吗啉和硫代氨基脲的合成和体外抗菌活性评估。

  摘要：

  背景技术微生物感染是全球公共卫生问题。这项工作的目的是合成和评估新型三唑，吗啉和硫代半脲的抗菌活性。方法以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料合成化合物。通过肉汤微稀释法评估了这些化合物对细菌和酵母的抗菌活性。结果拟议的合成路线获得了中高收率，而且这些化合物已通过1 H NMR，13 C NMR和LC-MS成功表征。抗菌测试表明，硫半脲和吗啡衍生物对被测微生物具有最佳的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在0.29至5.30 µM之间。硫代氨基脲类衍生物（12）能够抑制热带梭菌的生长，最小杀真菌浓度（MFC）为0.55 µM。此外，该化合物还对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有活性，MIC值为0.29至1.11 µM。此外，吗啉衍生物（15）对白色念珠菌和大肠杆菌的MIC值为0.83μM。结论我们以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料，高效合成了11种新颖的三唑，硫

  DOI：

  10.2174/1573406414666180730111954
• 作为产物：
  描述：

  4-((6-bromohexyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(6-azidohexyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向单分子发光太阳能聚光器：具有全色吸收和单色发射的基于Bodipy的树状能量转移级联

  摘要：

  具有内置能量梯度的聚合物嵌入的树枝状，基于身体的全色吸收体将入射的太阳辐射集中在末端发色团上，从而导致直接发向聚合物波导侧面的单色化发射（参见图片）。这种特殊的设计最大程度地降低了外围天线单元的自吸收损耗，其S因子为10,000。

  DOI：

  10.1002/anie.201104846

文献信息

• Selective photosensitization through an AND logic response: optimization of the pH and glutathione response of activatable photosensitizers
  作者：Sundus Erbas-Cakmak、Fatma Pir Cakmak、Seda Demirel Topel、Taha Bilal Uyar、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1039/c5cc01261a

  日期：——

  A molecular AND logic gate, which is an activatable photosensitizer, requires above-threshold values of acidity (pH) and GSH for full activity.

  一个分子AND逻辑门，即一种可激活的光敏剂，需要超过阈值的酸性（pH）和GSH才能发挥全部活性。

• Construction and investigation of photo-switch property of azobenzene-bridged pillar[5]arene-based [3]rotaxanes
  作者：Hui Chong、Cuiyun Nie、Lihong Wang、Sicong Wang、Ying Han、Yang Wang、Chengyin Wang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.020

  日期：2021.1

  high-resolution mass, 1H NMR and NOESY spectra. The photo-responsive property were examined by irradiation of the synthesized [3]rotaxanes with 365 nm and blue light LED, which caused trans to cis and cis to trans isomerization, respectively. Irradiation of corresponding model guest compounds without pillar[5]arene encapsulation resulted in near completely trans to cis and cis to trans isomerization, indicating

  摘要以亚烷基三唑为轴基，以四氢芴基为封端基，采用螺纹封端法制备了具有不同烷基链长度的客体分子的偶氮苯桥联支柱[5]芳烃基[3]轮烷。通过高分辨率质谱，1 H NMR和NOESY光谱证明了柱[5]芳烃的包封。通过用365 nm和蓝光LED辐射合成的[3]轮烷，分别引起反式至顺式和顺式至反式异构化，检查了光响应特性。辐照没有柱[5]芳烃包封的相应模型客体化合物导致几乎完全反式转化为顺式和顺式为反式异构化，这表明柱[5]芳烃的存在是确定的光异构化效率的决定因素。
• Near-IR-Triggered, Remote-Controlled Release of Metal Ions: A Novel Strategy for Caged Ions
  作者：Ahmet Atilgan、Esra Tanriverdi Eçik、Ruslan Guliyev、T. Bilal Uyar、Sundus Erbas-Cakmak、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201405462

  日期：2014.9.26

  dithioethenyl moiety is cleaved into fragments which have a lower metal‐ion affinity upon irradiation with low‐energy red/near‐IR light. The cleavage is a result of singlet oxygen generation which occurs on excitation of the photosensitizer modules. The method has many tunable factors that could make it a satisfactory caging strategy for metal ions.

  掺入二硫乙烯基的配体被裂解成碎片，这些碎片在用低能红/近红外光照射时具有较低的金属离子亲和力。裂解是由于光敏剂模块的激发而产生单线态氧的结果。该方法具有许多可调因素，可以使其成为令人满意的金属离子笼蔽策略。
• Development of the first small molecule histone deacetylase 6 (HDAC6) degraders
  作者：Ka Yang、Yanling Song、Haibo Xie、Hao Wu、Yi-Ting Wu、Eric D. Leisten、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.057

  日期：2018.8

  non-histone proteins. Over expression of HDACs have been observed in cancers and other diseases. Targeted protein degradation by “hijacking” the natural ubiquitin-proteasome-system (UPS) recently emerged as a novel technology to “knock-out” endogenous disease-causing proteins. We applied this strategy to the development of the first small molecule degraders for zinc-dependent HDACs by conjugating non-selective

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会降低组蛋白和其他非组蛋白的乙酰化水平。在癌症和其他疾病中已经观察到HDAC的过度表达。通过“劫持”天然泛素-蛋白酶体系统（UPS）进行有针对性的蛋白质降解，最近成为一种“剔除”内源性致病蛋白质的新技术。通过将非选择性HDAC抑制剂与E3泛素连接酶配体缀合，我们将该策略应用于了锌依赖性HDAC的第一个小分子降解剂的开发。通过基于细胞的分析，我们发现了可以选择性降解HDAC6的新型双功能分子（dHDAC6）。进一步的机理研究表明，UPS选择性地去除了HDAC6。
• Synthesis of a novel fluorescent berberine derivative convenient for its subcellular localization study
  作者：Meng Jin、Xiuna Ji、Rostyslav Stoika、Kechun Liu、Lizhen Wang、Yang Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104021

  日期：2020.8

  in cells, tissues and organs. In order to address these problems, we have designed and synthesized a novel berberine derivative BBR-BODIPY bearing a fluorescent tag that allows screening its interaction with the targeted cells. It was shown that the synthesized fluorescent derivative could penetrate into human breast carcinoma MCF7 cells, and then induced apoptosis detected by the Western Blot analysis

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，具有开发抗癌药物的巨大潜力。然而，问题仍然是对小ber碱的抗癌作用机理的了解不足。它取决于对小ber碱药代动力学的评估，即监测其在细胞，组织和器官中的摄取和分布。为了解决这些问题，我们设计并合成了一种新型的小ber碱衍生物BBR-BODIPY带有荧光标签，可以筛选其与靶细胞的相互作用。结果表明，合成的荧光衍生物可以穿透人乳腺癌MCF7细胞，然后通过Western Blot分析检测其凋亡，其原因是线粒体Cleaved Caspase释放的凋亡相关蛋白Bax，Bcl2和Cyto C的表达发生了改变。 9，Cleaved PARP，Pro-Caspase 3和Cleaved Caspase3。MitoTracker分析的结果，然后用共聚焦显微镜对BBR-BODIPY进行亚细胞定位即使在低浓度下，MCF7中的细胞也显示出优异的细胞穿透能力，线粒体是其积累的主要部位。连同Western