2′,3′,5′-tri-O-acetyl-3-N-nitro-uridine | 162660-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-3-N-nitro-uridine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-nitrouridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162660-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₁₁
• 分子量: 415.313
• InChiKey: ULZTXDNXUBQOCJ-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-3-N-nitro-uridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(3-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2′-β-Methylselenyl nucleos(t)ide analogs as reverse transcriptase inhibitors against diverse HIV mutants

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117813
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2′,3′,5′-tri-O-acetyl-3-N-nitro-uridine
  参考文献：
  名称：

  通过应用N-硝基保护基团立体选择性合成高度官能化的阿拉伯糖基核苷

  摘要：

  从2'，3'，5'-tri的6个步骤合成了在C2'带有卤素（Cl，Br或I）和在C5带有乙炔基的2'-脱氧-2'，5-二取代的阿拉伯糖基尿苷衍生物- ø -乙酰基-5-碘尿苷在61％（化合物的总产率3，Cl）的，47％（化合物4，Br）和19％（化合物5，I）。稳定2'- O- triflyl离去基团中间体以克服自发的分子内2,2'-脱水尿苷的形成对于合成至关重要。具体来说，赞成S N在分子内环化作用下与卤素亲核体反应2，通过在N-3处引入相邻的吸电子硝基取代基降低了O-2氧的亲核性。3- N-硝基的引入迅速进行（三氟乙酸硝鎓，1分钟），并以定量产率进行。采用一锅法通过还原硝化（乙酸中的锌金属，5分钟）和炔烃和3'，5'羟基的甲硅烷基保护基（氟化试剂，16 h）除去3- N-硝基的方法是确定为最终的合成步骤。3- N-硝基保护基团解决了合成2'修饰核苷的常规方法的重大缺陷，其中2'修饰糖片

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01834

文献信息

• Cyclic sulfates as synthetic equivalents of α-epoxynucleosides
  作者：Carme Serra、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01685-8

  日期：1999.12

  A stable sulfate derivative of N-nitrouridine has been obtained for the first time; it shows synthetic advantages in relation to its alpha-epoxide counterpart. A new iodide-mediated denitration reaction is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ariza; Bou; Vilarrasa, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3665 - 3673
  作者：Ariza、Bou、Vilarrasa

  DOI：——

  日期：——
• High-Yielding Preparation of [3-¹⁵N]Cytidine, [4-¹⁵NH₂]Cytidine, and [3-¹⁵N,4-¹⁵NH₂]Cytidine
  作者：Xavier Ariza、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo9918706

  日期：2000.5.1
• Nucleic Acid Related Compounds. 107. Efficient Nitration of Uracil Base and Nucleoside Derivatives¹
  作者：Jerzy Giziewicz、Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo9822939

  日期：1999.3.1
• Optimized synthesis of [3-15N]-labeled uridine phosphoramidites
  作者：Bharat Baral、Pawan Kumar、Brooke A. Anderson、Michael E. Østergaard、Pawan K. Sharma、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.003

  日期：2009.10

  A short and high-yielding synthetic route to [3-N-15]-labeled uridine phosphoramidite 1 (26% overall yield from uridine) has been developed. This will enable automated synthesis of isotopically labeled RNA strands and facilitate their use in structural studies. Published by Elsevier Ltd.