速灭威 | 1129-41-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 速灭威
• 中文别名: 间甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯；甲氨基甲酸-3-甲苯酯；间甲苯基甲基氨基甲酸酯；甲基碳酸酯；3-甲基苯基甲基氨基甲酸酯；3-甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯；N-甲基-3-甲苯基氨基甲酸酯；速灭威乳剂(20%)
• 英文名称: metolcarb
• 英文别名: (3-methylphenyl) N-methylcarbamate
• CAS: 1129-41-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00053076
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-77 °C
• 沸点：
  293.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1603 (rough estimate)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Metolcarb is a colorless crystalline solid. Metolcarb is an insecticide for the control of rice leafhoppers, planthoppers, codling moth, citrus mealybug, onion thrips, fruit flies, bollworms and aphids. Not registered as a pesticide in the U.S. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Colorless crystalline solid
• 蒸汽压力：
  1X10-5 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
• 保留指数：
  1392;1411
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，并且尚未发现有任何已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

氨基甲酸酯通过肝脏酶促水解；降解产物通过肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

美托卡朋是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。碳酰胺通过与胆碱酯酶的活性位点进行碳酰胺化，形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和流泪。在更高剂量的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常是显著的症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，后者在神经和肌肉接头处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用结果是乙酰胆碱积累并继续发挥作用，使得任何神经冲动持续传递，肌肉收缩不会停止。

Metolcarb is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、衰竭和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌肉受累，可能导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉跳动和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体处乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高（>10年）暴露会导致神经心理学后果，包括感知和视觉运动处理的干扰（A15321）。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L793)；口服 (L793)；皮肤给药 (L793)

Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

与有机磷化合物一样，症状和体征基于过度的胆碱能刺激。与有机磷中毒不同，氨基甲酸酯中毒的持续时间往往较短，因为神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用是可逆的，而且氨基甲酸酯的代谢速度更快。肌肉无力、眩晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时常常很明显。瞳孔收缩伴有视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清的情况也有报道。(L795)

As with organophosphates, the signs and symptoms are based on excessive cholinergic stimulation. Unlike organophosphate poisoning, carbamate poisonings tend to be of shorter duration because the inhibition of nervous tissue acetylcholinesterase is reversible, and carbamates are more rapidly metabolized. Muscle weakness, dizziness, sweating and slight body discomfort are commonly reported early symptoms. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Contraction of the pupils with blurred vision, incoordination, muscle twitching and slurred speech have been reported. (L795)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  2757
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  FC8050000
• 海关编码：
  29122900
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  密封，在0-6°C下保存

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	速灭威；间甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯
化学品英文名称：	Tsumacide；m-Tolyl-N-methylcarbamate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1129-41-5
分子式：	C 9 H 11 NO 2
分子量：	165.21

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：速灭威；间甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为中等毒杀虫剂。急性中毒症状：头痛、恶心、呕吐、食欲下降、流泪、流涎，严重时震颤、四肢瘫痪。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。使用阿托品。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	145
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	作业工人必须佩戴防毒口罩。高浓度环境中，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯品为白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	76～77
沸点(℃)：	180
相对密度(水=1)：	1．2
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	145
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 11 NO 2
分子量：	165.21
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，易溶于多数有机溶剂。
主要用途：	农用杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：580mg／kg(大鼠经口)；268mg／kg(小鼠经口)；6000mg／kg(大鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	加入次氯酸钙强碱溶液，并不断搅拌。静置24小时，然后把氰酸盐排入废水处理厂。或用焚烧法处置。溶于易燃溶剂后，再焚烧。在规定场所掩埋空容器。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61888
UN编号：	2757
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

速灭威是一种无色固体，熔点在76∼77°C和74∼75°C（工业品），蒸汽压为145mPa（20°C）。其水中溶解度在30°C时为2.6g/L，能溶于极性有机溶剂，其他溶剂中的溶解度如下：环己酮790（30°C）、二甲苯100（30°C）和甲醇880（室温）。在非极性溶剂中其溶解度较小。

作用机理

速灭威对哺乳动物的作用机制与其他氨基甲酸酯杀虫剂相同，主要通过与乙酰胆碱酯酶反应导致酶被抑制，从而引发中毒症状。

毒性

速灭威原药对大鼠急性经口的LD₅₀值为498～580mg/kg，对小鼠为268mg/kg。大鼠急性经皮的LD₅₀值为6000mg/kg，而大鼠急性吸入LC₅₀为475mg/m³。其对大鼠无作用剂量为每天15mg/kg。鲤鱼在48小时内的LC₅₀值为22.2mg/L。速灭威还对蜜蜂有毒。

化学性质

纯品呈现白色结晶，熔点范围为76∼77°C和74∼75°C（工业品），蒸汽压145mPa（20°C）。其水中溶解度在30°C时为2.6g/L，并能溶于极性有机溶剂。其他溶剂中速灭威的溶解度如下：环己酮790（30°C）、二甲苯100（30°C）和甲醇880（室温）。在非极性溶剂中的溶解度较低。

生产方法 氯甲酸酯法 合成氯甲酸间甲苯酯

以甲苯为溶剂，冷却至-10℃左右，将光气经鼓泡器通入甲苯中进行吸收，温度不超过0℃。定量的间甲酚加入光气吸收液中，在冷却、搅拌下滴加氢氧化钠缚酸并分解多余光气。间甲酚、光气和氢氧化钠的配比为1:1.1:1.6（摩尔），间甲酚与甲苯的质量比为1:1.3，反应后经处理回收溶剂得氯甲酸间甲苯酯。

合成速灭威

将制备好的氯甲酸间甲苯酯加入预冷的一甲胺溶液中，在滴加氢氧化钠溶液的同时保持温度低于0℃。过滤、水洗和干燥即得速灭威。

氨基甲酰氯法

间甲酚溶于溶剂后，滴加甲氨基甲酰氯，并搅拌数小时后升温通氮去除生成的氯化氢气体，经过滤、水洗和干燥处理制成产品。

异氰酸酯法

在惰性溶剂（如苯或甲苯）中以叔胺（如三乙胺）为催化剂，使异氰酸甲酯过量并控制反应温度，可合成速灭威。

类别

农药
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD₅₀: 268 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD₅₀: 109 毫克/公斤

危险性

可燃性危险特性：燃烧会产生有毒氮氧化物气体。

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥；
• 避免与食品原料混合存储和运输。

灭火剂：干粉、泡沫、砂土。

职业标准：STEL 0.5 毫克/ 立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  速灭威 在 吡啶 、 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal Benzoylphenylurea-S-Carbamate:  A New Propesticide with Two Effects of Both Benzoylphenylureas and Carbamates

  摘要：

  New propesticides with two effects of both benzoylphenylureas and carbamates were designed and synthesized by the key intermediate N-chlorosulfenyl-N-methylcarbamate, which was prepared for the first time. These benzoylphenylurea-S-carbamates were identified by H-1 NMR spectroscopy and elemental analyses. The bioactivities of the new compounds were evaluated. These benzoylphenylurea-S-carbamates exhibited excellent larvicidal activities against Oriental armyworm, some of which were good as compared to the parent benzoylphenylureas. Toxicity assays indicated that these benzoylphenylurea-S-carbamates had knockdown activities of carbamates at higher concentrations and insect growth regulator activities of benzoylphenylureas at lower concentrations. We found that the title compounds exhibited good systemic larvicidal activities against Oriental armyworm, which were especially advantageous when combating sucking pests. Some of these title compounds can kill aphids and mosquitoes as well.

  DOI：

  10.1021/jf063564g
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 速灭威
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图