2-(2-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide | 76016-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-(o-bromophenyl)acetamide
• CAS: 76016-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: BHQSWPYGWJCEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (±)-methyl 3-(2-bromophenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j

文献信息

• Cobalt-catalyzed direct α-hydroxymethylation of amides with methanol as a C1 source
  作者：Ben Ma、Rongxia Sun、Jingya Yang

  DOI：10.1039/d1cc06501g

  日期：——

  A cobalt-catalyzed α-hydroxymethylation of amides with methanol as the C1 source has been developed.

  一种以钴为催化剂，使用甲醇作为C1源进行酰胺的α-羟甲基化反应已经开发出来。
• Process for preparation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid and
  申请人：Ikeda Mohando Co., Ltd.

  公开号：US04283532A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Disclosed is a process for the preparation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid (Diclofenac) or its pharmacologically acceptable acid addition salt, which comprises hydrolyzing an N,N-disubstituted-o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetamide derivative with an alkali. Also a novel intermediate for use in the preparation of Diclofenac, that is, an N,N-disubstituted-o-halogenophenylacetamide in which the halogen is iodine or bromine, is disclosed.

  披露了一种制备o-(2,6-二氯苯胺基)苯乙酸（双氯芬酸）或其药理学上可接受的酸盐的方法，该方法包括用碱水解N,N-二取代的o-(2,6-二氯苯胺基)苯乙酰胺衍生物。还披露了一种用于制备双氯芬酸的新中间体，即N,N-二取代的o-卤代苯乙酰胺，其中卤素是碘或溴。
• US4283532A
  申请人：——

  公开号：US4283532A

  公开（公告）日：1981-08-11
• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。
• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品