(9-methoxy-9-oxononyl)triphenylphosphonium bromide | 67878-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9-methoxy-9-oxononyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Methyl-9-triphenylphosphoranyl-nonanoate bromide；(9-methoxy-9-oxononyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 67878-16-4
• 化学式: Br*C₂₈H₃₄O₂P
• 分子量: 513.455
• InChiKey: ZIJDRNNPDKRAQJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-methoxy-9-oxononyl)triphenylphosphonium bromide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (Z)-16-hydroxyhexadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDEBENONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IDÉBÉNONE

  摘要：

  本申请提供了对治疗患有疾病或疾病的主体有用的异戊醌衍生物或类似物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及治疗该疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2021211436A1
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (9-methoxy-9-oxononyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  有效合成13（S）-羟基-9Z，11E-十八碳二烯酸（coriolic）酸。

  摘要：

  描述了一种高效且高度选择性的13（S）-羟基-9Z，11E十八碳二烯酸（coolaolic）的全合成反应，该反应是从容易通过对映选择性酶水解获得的旋光性乳糖醇开始的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80129-a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isomers of the Naturally Occurring 13-Hydroxy-2,4,9-tetradecatrienoic Acid. Part II [1]
  作者：Christa Hoeller、Gottfried Reznicek、Antje Huefner

  DOI：10.1007/s00706-003-0097-y

  日期：2004.4.1

  The stereoselective syntheses of four unsaturated hydroxy fatty acids 13 S ,2 E ,4 E ,9 E )- 13-hydroxy-2,4,9-tetradecatrienoic acid, (13 S ,9 Z ,11 E )-13-hydroxy-9,11-tetradecadienoic acid, (13 S ,9 E , 11 E )-13-hydroxy-9,11-tetradecadienoic acid, and (13 S, 2 E, 4 E, 9 E )-13-hydroxy-2,4,9,11-tetradecatrienoic acid, are described. Wittig reactions, regioselective oxidation of dialcohol 3 , and

  四个不饱和羟基脂肪酸13 S ，2 E ，4 E ，9 E ）-13-羟基-2,4,9-十四碳三烯酸，（13 S ，9 Z ，11 E ）-13-羟基- 的立体选择性合成 9,11-十四碳二烯酸，（13 S ，9 E ，11 E ）-13-羟基-9,11-十四碳二烯酸和（13 S， 2 E， 4 E， 9 E ）-13- 羟基-2，描述了4,9,11-十四碳三烯酸。 维蒂希 反应，二醇的区域选择性氧化 3 和，使用非对映异构。
• Identification of very long chain unsaturated fatty acids from Ximenia oil by atmospheric pressure chemical ionization liquid chromatography–mass spectroscopy
  作者：Tomáš Řezanka、Karel Sigler

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.11.034

  日期：2007.3

  A method is described for the enrichment of very long chain unsaturated fatty acids from total fatty acids of Ximenia oil and their identification as picolinyl esters by means of liquid chromatography-mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LC-MS/APCI). The method is based on the use of preparative reversed phase HPLC and their subsequent identification by microbore LC-MS/APCI

  描述了一种从西梅尼亚油总脂肪酸中富集极长链不饱和脂肪酸的方法，并通过液相色谱-质谱联用常压化学电离 (LC-MS/APCI) 将其鉴定为吡啶甲基酯。该方法基于使用制备型反相 HPLC 及其随后通过微孔 LC-MS/APCI 进行的鉴定。这两种技术的组合被用来识别不寻常的不饱和 VLCFAs，最高可达 tetracontenoic 酸。还合成了四十三碳烯酸的所有四种位置异构体以明确确认它们的结构。
• Synthesis of 11-thialinoleic acid and 14-thialinoleic acid, inhibitors of soybean and human lipoxygenases
  作者：Cyril Jacquot、Chris M. McGinley、Erik Plata、Theodore R. Holman、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/b808003h

  日期：——

  Lipoxygenases catalyse the oxidation of polyunsaturated fatty acids and have been invoked in many diseases including cancer, atherosclerosis and Alzheimer's disease. Currently, no X-ray structures are available with substrate or substrate analogues bound in a productive conformation. Such structures would be very useful for examining interactions between substrate and active site residues. Reported here are the syntheses of linoleic acid analogues containing a sulfur atom at the 11 or 14 positions. The key steps in the syntheses were the incorporation of sulfur using nucleophilic attack of metallated alkynes on electrophilic sulfur compounds and the subsequent stereospecific tantalum-mediated reduction of the alkynylsulfide to the cis-alkenylsulfide. Kinetic assays performed with soybean lipoxygenase-1 showed that both 11-thialinoleic acid and 14-thialinoleic acid were competitive inhibitors with respect to linoleic acid with Ki values of 22 and 35 μM, respectively. On the other hand, 11-thialinoleic acid was a noncompetitive inhibitor with respect to arachidonic acid with Kis and Kii values of 48 and 36 μM, respectively. 11-Thialinoleic acid was also a noncompetitive inhibitor of human 15-lipoxygenase-1 with arachidonic acid (Kis = 11.4 μM, Kii = 18.1 μM) or linoleic acid as substrate (Kis = 20.1 μM, Kii = 20.0 μM), and a competitive inhibitor of human 12-lipoxygenase with arachidonic acid as substrate (Ki = 2.5 μM). The presence of inhibitor did not change the regioselectivity of soybean lipoxygenase-1, human 12- or 15-lipoxygenase-1.

  脂氧酶催化多不饱和脂肪酸的氧化反应，并被认为与多种疾病相关，包括癌症、动脉粥样硬化和阿尔茨海默病。目前，尚无与底物或底物类似物结合的有效构象的X射线结构数据。此类结构对于研究底物与活性位点残基之间的相互作用非常有用。本文报道了在11或14位含有硫原子的亚油酸类似物的合成。合成中的关键步骤包括使用金属化炔烃的亲核攻击将硫并入到亲电性硫化合物中，随后通过钽介导的立体特异性还原将炔硫醚还原为顺式烯硫醚。使用大豆脂氧酶-1进行的动力学测定显示，11-硫亚油酸和14-硫亚油酸对亚油酸的抑制作用分别为竞争性抑制，其Ki值分别为22和35μM。另一方面，11-硫亚油酸对花生四烯酸的抑制作用为非竞争性抑制，其Kis和Kii值分别为48和36μM。11-硫亚油酸对人类15-脂氧酶-1（以花生四烯酸为底物时，Kis = 11.4μM，Kii = 18.1μM；以亚油酸为底物时，Kis = 20.1μM，Kii = 20.0μM）的抑制作用也是非竞争性的，并且对以花生四烯酸为底物的人类12-脂氧酶具有竞争性抑制作用（Ki = 2.5μM）。抑制剂的存在并未改变大豆脂氧酶-1、人类12-或15-脂氧酶-1的区域选择性。
• A Synthesis of (Z)-Octadec-9-enedioic Acid
  作者：G Brunow、RV Stick、K Syrjanen、DMG Tilbrook、SJ Williams

  DOI：10.1071/ch9951893

  日期：——

  The monomethyl ester of azelaic acid was transformed into two fragments, namely [8-( methoxy -carbonyl) octyl ] triphenylphosphonium bromide and methyl 9-oxononanoate. A Wittig reaction between these two fragments produced dimethyl (Z)-octadec-9-enedioate and subsequent hydrolysis gave the title diacid. Interestingly, the same diacid was available directly from oleic acid in a published procedure which utilized a mutant strain of Candida tropicalis.

  壬二酸单甲酯被转化成两个片段，即[8-（甲氧基-羰基）辛基]三苯基溴化膦和 9-氧代壬酸甲酯。这两个片段之间的维蒂希反应生成了 (Z)-9- 十八碳二烯酸二甲酯，随后水解得到了标题中的二元酸。有趣的是，在已发表的利用热带念珠菌突变菌株的程序中，可以直接从油酸中获得相同的二元酸。
• A study of 1,5-hydrogen shift and cyclization reactions of an alkali isomerized methyl linolenoate
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Maija Ala-Peijari、Ninna Petit-Gras、Kirsi Harju、Jaakko Heikkilä、Raija Yksjärvi、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01513-2

  日期：2003.1

  Heating a mixture formed by alkali isomerization of methyl linolenoate (1) produces a complex mixture with the bicyclic hexahydroindenoic esters 4β-(7-methoxycarbonylheptyl)-5α-methyl-2,3,3aα,4,5,7aαhexahydroindene (CL5) and 4β-ethyl-5α-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindene (CL6) as main components. Similar isomerization reactions of three synthetic model compounds, methyl 9Z,13E

  加热由亚麻酸甲酯（1）的碱异构化形成的混合物，产生与双环六氢茚基酸酯4β-（7-甲氧羰基庚基）-5α-甲基-2,3,3aα，4,5,7aα六氢茚（CL5）和4β的复杂混合物-乙基-5α-（6-甲氧基羰基己基）-2,3,3aα，4,5,7aα-六氢茚（CL6）为主要成分。三种合成模型化合物的相似异构化反应，分别是9 Z，13 E，15 Z-十八碳三烯酸甲酯（2），9 Z，14 E，16 E-十八碳三烯酸甲酯（4）和9 Z，11 E，15 Z-十八碳三烯酸酯（5）证实了用碱异构化的亚麻酸甲酯获得的结果。