N-甲氧基丁酰胺 | 1233866-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基丁酰胺
• 英文名称: N-methoxybutanamide
• 英文别名: N-methoxybutyramide
• CAS: 1233866-61-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: NIMJYJAQJPIOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基丁酰胺 在 乙醇 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 zinc/copper couple 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed reduction of N-alkoxy- and N-hydroxyamides

  摘要：

  A ruthenium-catalyzed reduction of N-alkoxy- and N-hydroxyamides was found to afford corresponding amides in good to high yields. A simple RuCl3/Zn-Cu/alcohol system, without the addition of any other ligands, exhibited a high catalytic activity, and therefore the present reaction does not require a stoichiometric amount of metals or metal complexes as reductants. When beta-substituted-alpha,beta-unsaturated N-methoxyamides were employed as substrates, concurrent hydrogenation of the olefin moiety proceeded slowly with deprotection of the methoxy group. In the reduction of N-hydroxyamides, the alcoholic solvent was found to function as a hydrogen donor. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.08.026
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 丁酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.2%的产率得到N-甲氧基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种N-烷氧基取代酰胺的制备方法

  摘要：

  一种N‑烷氧基取代酰胺的制备方法，包括如下步骤：1)将烷氧基羟胺盐酸盐溶于氢氧化钠水溶液中，加入二氯甲烷，搅拌，得烷氧基羟胺溶液；2)另取混合均匀的酰氯二氯甲烷溶液，滴加到步骤1)得到的烷氧基羟胺溶液中，滴加过程中控制温度10～30℃；3)升温至30～40℃，反应0.5～2小时，反应完毕后，冷却至10～20℃，分液，得有机相和水相，洗涤有机相1～2次，去除水相，有机相在常压下蒸除二氯甲烷，在50～60℃下减压蒸馏0.5～1小时，即得所述N‑烷氧基取代酰胺。本发明的方法收率高，反应条件温和，后处理快捷，得到的N‑烷氧基取代酰胺产品纯度高，质量稳定，符合绿色化工的要求，适于工业化生产。

  公开号：

  CN104356027B

文献信息

• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• Enantioselective Organocatalytic Desymmetrization of Cyclopentene-1,3-diones through Formal C(sp²)–H Amidation
  作者：Hao Liang、Xiaotong Zhou、Liyao Zheng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01678

  日期：2019.9.6

  An enantioselective organocatalytic desymmetrization of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones via a formal C(sp2)–H amidation is reported. The reaction was carried out with N-methoxy amide as the nitrogen source and commercially available cinchonidine as the catalyst under mild reaction conditions, releasing methanol as the only byproduct. It provides an efficient way to synthesize enantioenriched

  据报道，通过正式的C（sp 2）-H酰胺化反应，对2,2-二取代的环戊烯-1,3-二酮具有对映选择性的有机催化脱对称。在温和的反应条件下，以N-甲氧基酰胺为氮源，以市售的辛可尼定为催化剂进行反应，释放出甲醇作为唯一的副产物。它提供了一种有效的方法来合成带有全碳四元立体立体碳中心的对映体富集的手性环戊烯基胺。
• Ruthenium-catalyzed reduction of N-alkoxy- and N-hydroxyamides
  作者：Hiroko Fukuzawa、Yasuyuki Ura、Yasutaka Kataoka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.026

  日期：2011.11

  A ruthenium-catalyzed reduction of N-alkoxy- and N-hydroxyamides was found to afford corresponding amides in good to high yields. A simple RuCl3/Zn-Cu/alcohol system, without the addition of any other ligands, exhibited a high catalytic activity, and therefore the present reaction does not require a stoichiometric amount of metals or metal complexes as reductants. When beta-substituted-alpha,beta-unsaturated N-methoxyamides were employed as substrates, concurrent hydrogenation of the olefin moiety proceeded slowly with deprotection of the methoxy group. In the reduction of N-hydroxyamides, the alcoholic solvent was found to function as a hydrogen donor. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 一种N-烷氧基取代酰胺的制备方法
  申请人：国药集团化学试剂有限公司

  公开号：CN104356027B

  公开（公告）日：2017-08-18

  一种N‑烷氧基取代酰胺的制备方法，包括如下步骤：1)将烷氧基羟胺盐酸盐溶于氢氧化钠水溶液中，加入二氯甲烷，搅拌，得烷氧基羟胺溶液；2)另取混合均匀的酰氯二氯甲烷溶液，滴加到步骤1)得到的烷氧基羟胺溶液中，滴加过程中控制温度10～30℃；3)升温至30～40℃，反应0.5～2小时，反应完毕后，冷却至10～20℃，分液，得有机相和水相，洗涤有机相1～2次，去除水相，有机相在常压下蒸除二氯甲烷，在50～60℃下减压蒸馏0.5～1小时，即得所述N‑烷氧基取代酰胺。本发明的方法收率高，反应条件温和，后处理快捷，得到的N‑烷氧基取代酰胺产品纯度高，质量稳定，符合绿色化工的要求，适于工业化生产。