(RS)-2-amino-1-diphenylphosphinoyl-2-phenylethane | 452096-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-2-amino-1-diphenylphosphinoyl-2-phenylethane
• 英文别名: 2-(diphenylphosphoryl)-1-phenylethanamine；2-Diphenylphosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 452096-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₀NOP
• 分子量: 321.359
• InChiKey: TYSWGWOTWAKFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-amino-1-diphenylphosphinoyl-2-phenylethane 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(diphenylphosphino)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  室温下乙酰丙酮锰（III）介导的磷酸化

  摘要：

  在温和条件下，乙酰丙酮锰（III）介导的酰胺和氧化膦的交叉脱氢偶联具有高度的Z选择性磷酸化作用。该反应显示出广泛的底物范围和官能团相容性。DFT研究表明Z产物的形成大概是由于分子内氢键的存在。可以通过还原和水解产物轻松获得β-氨基膦。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800585
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 水 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (RS)-2-amino-1-diphenylphosphinoyl-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  室温下乙酰丙酮锰（III）介导的磷酸化

  摘要：

  在温和条件下，乙酰丙酮锰（III）介导的酰胺和氧化膦的交叉脱氢偶联具有高度的Z选择性磷酸化作用。该反应显示出广泛的底物范围和官能团相容性。DFT研究表明Z产物的形成大概是由于分子内氢键的存在。可以通过还原和水解产物轻松获得β-氨基膦。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800585

文献信息

• Synthesis, X-ray crystal structures and Horner–Wittig addition reactions of some protected β-aminophosphine oxides
  作者：Neil Feeder、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b201680j

  日期：2002.4.26

  Several protected β-aminophosphine oxides have been synthesised and investigated in the Horner–Wittig addition reaction. Crystal structures of an enantiomerically pure β-amino phosphine oxide and a Horner–Wittig addition product are presented. Horner–Wittig reactions were typically poorly stereoselective, although the ratio of diastereoisomers can be influenced by the addition of lithium bromide.

  在Horner-Wittig加成反应中已经合成并研究了几种受保护的β-氨基膦氧化物。介绍了对映体纯的β-氨基氧化膦和Horner-Wittig加成产物的晶体结构。尽管非对映异构体的比例会受到溴化锂的影响，但霍纳-维蒂希反应的立体选择性通常较差。
• TRANSFER HYDROGENATION PROCESS
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1210305A1

  公开（公告）日：2002-06-05
• [EN] TRANSFER HYDROGENATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION PAR TRANSFERT
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2001012574A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  A catalytic transfer hydrogenation process is provided. The process can be employed to transfer hydrogenate N-substituted imines and iminium salts, which are preferably prochiral. The catalyst employed in the process is preferably a metal complex with one hydrocarbyl or cyclopentadienyl ligand and which is also coordinated to defined bidentate ligands. Preferred metals include rhodium, ruthenium and iridium. Preferred bidentate ligands are diamines and aminoalcohols, particularly those comprising chiral centres. The hydrogen donor is advantageously a mixture of triethylamine and formic acid. A process for the production of primary and secondary amines using the catalytic transfer hydrogenation of the N-substituted imines and iminium salts is also provided.