N-苄基-4-氯-3-硝基苯磺酰胺 | 82835-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-氯-3-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-3-nitro-N-benzylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-chloro-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 82835-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄S
• mdl: MFCD01269329
• 分子量: 326.76
• InChiKey: SUONRFIYLNEYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-氯-3-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 肼 作用下， 生成 N-benzyl-3-hydroxybenzotriazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型聚合物负载的1-羟基苯并三唑衍生物对N-亲核试剂进行多功能酰化。

  摘要：

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo961761g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯磺酰氯 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苄基-4-氯-3-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  对钾通道具有潜在拮抗活性的N-烷基苯磺酰胺的质谱研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了与磺胺酸结构相关的几种N-烷基苯磺酰胺的合成和质谱研究。这些化合物是使用改良的Schotten-Baumann反应与Meisenheimer芳基化反应合成的。通过负模式电喷雾电离（ESI（-）-MS / MS）进行的连续质谱分析表明，在对氯-N-烷基苯磺酰胺的质谱图中观察到形成了亚硫酸根阴离子（m / z 65）。通过电子电离质谱（EI-MS）对p-（N-烷基）内酰胺磺酰胺，导致提出了相应的断裂途径的提议。这些化合物显示出中性亚氨基亚砜基二氧化分子（M-79）的损失，并在m / z 344和377处观察到离子的形成。这些离子是通过ESI（+）-MS / MS分析上的重排而形成的。一些分子显示出对Kv3.1电压门控钾通道的拮抗活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-015-2099-6

文献信息

• Versatile Acylation of <i>N</i>-Nucleophiles Using a New Polymer-Supported 1-Hydroxybenzotriazole Derivative
  作者：Iuliana E. Pop、Benoît P. Déprez、André L. Tartar

  DOI：10.1021/jo961761g

  日期：1997.4.1

  The synthesis of a new polymer-supported coupling reagent derived from 1-hydroxybenzotriazole is described. An aminomethylated polystyrene was functionalized by reaction with 3-nitro-4-chlorobenzenesulfonyl chloride (2) followed by treatement with hydrazine hydrate, to give the polymeric N-benzyl-1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamide (4).The polymeric reagent 4 was shown to be highly efficient for the

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。
• Mass spectrometry study of N-alkylbenzenesulfonamides with potential antagonist activity to potassium channels
  作者：Carina C. Martins、Carlos A. Zanutto Bassetto、Jandyson M. Santos、Marcos N. Eberlin、Alvicler Magalhães、Wamberto Varanda、Eduardo R. Perez Gonzalez

  DOI：10.1007/s00726-015-2099-6

  日期：2016.2

  several N-alkylbenzenesulfonamides structurally related to sulfanilic acid. The compounds were synthesized using a modified Schotten–Baumann reaction coupled with Meisenheimer arylation. Sequential mass spectrometry by negative mode electrospray ionization (ESI(−)-MS/MS) showed the formation of sulfoxylate anion (m/z 65) observed in the mass spectrum of p-chloro-N-alkylbenzenesulfonamides. Investigation

  在本文中，我们报告了与磺胺酸结构相关的几种N-烷基苯磺酰胺的合成和质谱研究。这些化合物是使用改良的Schotten-Baumann反应与Meisenheimer芳基化反应合成的。通过负模式电喷雾电离（ESI（-）-MS / MS）进行的连续质谱分析表明，在对氯-N-烷基苯磺酰胺的质谱图中观察到形成了亚硫酸根阴离子（m / z 65）。通过电子电离质谱（EI-MS）对p-（N-烷基）内酰胺磺酰胺，导致提出了相应的断裂途径的提议。这些化合物显示出中性亚氨基亚砜基二氧化分子（M-79）的损失，并在m / z 344和377处观察到离子的形成。这些离子是通过ESI（+）-MS / MS分析上的重排而形成的。一些分子显示出对Kv3.1电压门控钾通道的拮抗活性。