1,5-Dimethyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-2,6-dicarbonitril | 84451-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-Dimethyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-2,6-dicarbonitril
• 英文别名: 2,6-dicyano-1,5-dimethylsemibullvalene；2,6-Semibullvalendicarbonitril；(1R,5R)-1,5-dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octa-3,6-diene-2,6-dicarbonitrile
• CAS: 84451-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: IVXSGFHYVVRRDP-LVFLEHKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-2,6-dicarbonitril 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到2,6-dimethyl-1,3,5,7-cyclooctatetraene-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Christ, Josef, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 8, p. 606 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-1,3,4,6-tetrahydropentalene-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,5-Dimethyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-2,6-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Mayer, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1155 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Isomerisation of Substituted Semibullvalenes and Cyclooctatetraenes – A Kinetic Study
  作者：Helmut Quast、Markus Heubes、Thomas Dietz、Alexander Witzel、Martin Boenke、Wolfgang R. Roth

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<813::aid-ejoc813>3.0.co;2-v

  日期：1999.4

  related compounds previously reported in the literature, show that substituents not only influence the relative stabilities of the semibullvalene and cyclooctatetraene systems but also the height of the energy barrier for their interconversion. Those substituents that lower the barrier toward the degenerate Cope rearrangement of semibullvalenes simultaneously accelerate their rearrangement to cyclooctatetraenes

  虽然 1,5-二甲基半正戊烯 (1b) 与 1,5-二甲基环辛四烯 (2b) 平衡，但半正戊烯-2,6-二甲腈 13 不可逆地重排以提供异构环辛四烯-1,5-二甲腈 14 和 15 的混合物。这些热异构化反应的 Eyring 参数已针对气相 (1b 2b) 和 [D6] 苯溶液 (1b 2b, 13 14 + 15) 确定。此外，已知的八甲基环辛四烯 (3) 重排为八甲基半布瓦烯 (4) 的活化参数已经确定。– 这些化合物的数据，以及之前文献中报道的相关化合物的数据，表明取代基不仅影响半丁烯和环辛四烯体系的相对稳定性，而且影响它们相互转化的能垒高度。那些降低半正戊烯的简并 Cope 重排势垒的取代基同时加速了它们重排为环辛四烯，从而限制了前者的热稳定性。
• Quast, Helmut; Mayer, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1155 - 1164
  作者：Quast, Helmut、Mayer, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Christ, Josef, Angewandte Chemie, <hi>1984</hi>, vol. 96, # 8, p. 606 - 607
  作者：Quast, Helmut、Christ, Josef

  DOI：——

  日期：——