alpha,alpha,alpha-三氟-2-(2-碘乙基)甲苯 | 94022-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha,alpha,alpha-三氟-2-(2-碘乙基)甲苯
• 英文名称: alpha,alpha,alpha-Trifluoro-2-(2-iodoethyl)toluene
• 英文别名: 1-(2-iodoethyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 94022-98-7
• 化学式: C₉H₈F₃I
• 分子量: 300.062
• InChiKey: HIPIOCUVIHLDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,alpha,alpha-三氟-2-(2-碘乙基)甲苯 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到alpha,alpha,alpha-三氟-2-(2-碘乙基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的交叉电偶联反应合成 α-乙烯基三烷氧基硅烷

  摘要：

  乙烯基三烷氧基硅烷对于有机合成，特别是交叉偶联反应是不可或缺的。即使使用复杂的配体和催化剂，炔烃的氢化硅烷化也不可避免地产生乙烯基三烷氧基硅烷的α-和β-异构体，限制了其在有机合成中的使用。我们报道了通过溴代烯烃的交叉亲电子试剂 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联合成 α-乙烯基三烷氧基硅烷。该方法在较温和的反应条件下与官能团相当相容。大多数底物的克级合成令人印象深刻。乙烯基碘和自由基逃逸反弹路径的中介作用得到了机理研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03206

文献信息

• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。
• Nickel‐Hydride‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes
  作者：Qingqin Huang、Ya Chen、Xueting Zhou、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202210560

  日期：2022.11.14

  The first nickel-hydride-catalyzed diastereo- and enantioselective hydroalkylation of cyclopropenes has been developed for rapid synthesis of chiral alkylcyclopropane motifs. The reaction is efficient and versatile, taking place under mild conditions, and having excellent functional group tolerance. Concise asymmetric synthesis of antidepressant drug, D-Milnacipran, was performed to demonstrate the

  已开发出第一个镍氢催化的环丙烯非对映和对映选择性加氢烷基化反应，用于快速合成手性烷基环丙烷基序。该反应高效且通用，在温和的条件下发生，并具有优异的官能团耐受性。进行了抗抑郁药物 D-米那普仑的简明不对称合成，以证明合成的有效性。
• C(sp³)–C(sp³) Coupling of Cycloalkanes and Alkyl Halides via Dual Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and Nickel Catalysis
  作者：Ramadevi Pilli、Keerthika Selvam、Bala S. S. Balamurugan、Vidya Jose、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00567

  日期：2024.4.19

  Functionalization of C(sp3)–H bonds represents the most straightforward and atom-economical transformation in organic synthesis. An innovative approach integrating photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT) and transition metal catalysis has made significant progress in the coupling of α-heterosubstituted C–H bonds with alkyl halides. However, unactivated alkanes were ineffective as a result of the

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771196A1

  公开（公告）日：1997-05-07
• EP0771196A4
  申请人：——

  公开号：EP0771196A4

  公开（公告）日：1997-09-03