alpha-姜黄烯 | 4176-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: alpha-姜黄烯
• 英文名称: (R)-(-)-α-curcumene
• 英文别名: ar-curcumene；α-curcumene；(R)-(-)-curcumene；γ-curcumene；(-)-alpha-Curcumene；1-methyl-4-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]benzene
• CAS: 4176-17-4
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: VMYXUZSZMNBRCN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.018 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-姜黄烯 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 硫酸 作用下， 以84%的产率得到(R)-4-p-tolylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (+)-laevigatin

  摘要：

  The first enantiospecific, total synthesis of (+)-laevigatin from (+)-citronellal is described. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00284-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-β-curcumene 在 selenium 作用下， 生成 alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Terpenes and sesquiterpenes of Chamaecyparis nootkatensis leaf oil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85326-1

文献信息

• Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective β-Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Guangning Ma、Samson Afewerki、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201208634

  日期：2013.1.14

  Palladium and a simple chiral amine are used as co‐catalysts for the enantioselective conjugate addition of aryl boronic acids to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). The synthetic utility of this co‐catalyzed reaction was demonstrated in the short total syntheses of (R)‐(−)‐curcumene and 4‐aryl‐2‐ones.

  钯和一种简单的手性胺可用作助催化剂，将芳基硼酸对映选择性共轭加成到α，β-不饱和醛上（参见方案）。（R）-（-）-姜黄烯和4-芳基-2-酮的短总合成证明了这种共催化反应的合成效用。
• Stereoselective Csp ³ −Csp ² Cross‐Couplings of Chiral Secondary Alkylzinc Reagents with Alkenyl and Aryl Halides
  作者：Juri Skotnitzki、Alexander Kremsmair、Daniel Keefer、Ye Gong、Regina Vivie‐Riedle、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201910397

  日期：2020.1.2

  We report palladium-catalyzed cross-coupling reactions of chiral secondary non-stabilized dialkylzinc reagents, prepared from readily available chiral secondary alkyl iodides, with alkenyl and aryl halides. This method provides α-chiral alkenes and arenes with very high retention of configuration (dr up to 98:2) and satisfactory overall yields (up to 76 % for 3 reaction steps). The configurational stability

  我们报告了手性仲非稳定的二烷基锌试剂的钯催化交叉偶联反应，该试剂由易于获得的手性仲烷基碘与烯基和芳基卤化物制备。该方法提供的α-手性烯烃和芳烃具有很高的构型保留率（dr高达98：2）和令人满意的总收率（3个反应步骤高达76％）。确定了这些手性不稳定的二烷基锌试剂的构型稳定性，并在25°C下超过了数小时。进行DFT计算以合理化催化循环中的立体保留。此外，在绝对立体化学的控制下，交叉偶联反应用于倍半萜（S）-和（R）-姜黄素的有效全合成中。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Approach to Chiral 4-Alkyl-4-aryl Butanoic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Shuang Yang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201107802

  日期：2012.3.12

  Chiral acids: A highly enantioselective iridium‐catalyzed hydrogenation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is developed for the preparation of chiral 4‐alkyl‐4‐aryl butanoic acids (see scheme).

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。
• Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Hiroki Ono、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b200629b

  日期：2002.3.25

  Total syntheses of α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol have been accomplished via 1,4-conjugate addition of intact aldehydes to vinyl ketones followed by an intramolecular aldol condensation.

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。
• Enantiodivergent route to the aromatic bisabolane sesquiterpenes by regio- and stereo-controlled epoxide opening
  作者：Seiichi Takano、Masashi Yanase、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001538

  日期：——

  An enantiodivergent route to aromatic bisabolane sesquiterpenes from a single chiral precursor has been established by employing regio- and stereo-controlled epoxide opening as the key step.

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。