methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 1005515-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4,5-dimethylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1005515-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: YNZDMXZWRXXCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 C₄₈H₄₄Fe₂P₂ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5S)-4,5-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃和芳烃的催化不对称氢化

  摘要：

  图形摘要 摘要 转螯合手性双膦 PhTRAP 允许钌催化的各种唑类氢化反应以高对映选择性进行。PhTRAP-钌催化剂将吲哚、吡咯、咪唑和恶唑转化为相应的手性杂环。萘也被手性钌催化剂用氢还原，专门得到四氢化萘。从相应的取代萘的催化不对称氢化中获得了一些具有超过 90% ee 的 2-烷氧基四氢化萘。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.974752
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4,5-二甲基-2-吡咯羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三取代吡咯的催化不对称氢化

  摘要：

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ja7102422