benzyl(1-(4-trifluoromethylphenyl)vinyl)sulfane | 1092978-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(1-(4-trifluoromethylphenyl)vinyl)sulfane
• 英文别名: 1-(1-Benzylsulfanylethenyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1092978-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃S
• 分子量: 294.34
• InChiKey: XPQHFKTZOVWIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 苄硫醇 在 [Rh(I)(μ-SPh)(CO)(P(C₆H₅)₂C₆H₄-3-COOH)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到benzyl(1-(4-trifluoromethylphenyl)vinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  水介质中双核Rh(i)-膦催化炔烃氢硫化合成马尔可夫尼科夫乙烯基硫化物

  摘要：

  通过使用亲水膦的双核 Rh(I) 配合物作为与脂肪族硫醇进行炔烃氢硫醇化反应的催化剂，开发了一种用于在水介质中合成 Markovnikov 即支链乙烯基硫化物的有效且绿色的方法。氘标记研究为这些双核催化剂选择性地形成马尔科夫尼科夫合成加成产物的适应性提供了证据。催化剂序数实验揭示了催化剂浓度的序数为一，即在溶液中，活性催化剂是双核的，具有一个活性金属中心，第二个金属中心协同作用影响硫氢化反应中的马尔科夫尼科夫选择性。此外，还证明了催化剂回收和再循环实验的可能性。

  DOI：

  10.1039/c3ra44499f

文献信息

• Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkyl Vinyl Sulfides via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation: Scope and Limitations
  作者：Jun Yang、Anthony Sabarre、Lauren R. Fraser、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jo801644s

  日期：2009.1.2

  catalyst for alkyne hydrothiolation with alkyl thiols. In general, catalytic hydrothiolation proceeds in high yields and with high regioselectivity for a wide range of alkynes and thiols. A variety of functional groups were well-tolerated, including nitriles, amines, halogens, ethers, esters and silanes, although strongly coordinating groups were found to be incompatible with hydrothiolation. Both sterically

  本文描述了使用Tp * Rh（PPh 3）2作为用烷基硫醇进行炔烃加氢硫基化反应的催化剂的范围和限制。通常，对于多种炔烃和硫醇，催化加氢硫醇化以高收率和高区域选择性进行。尽管发现强配位基团与氢硫基化不相容，但各种官能团的耐受性良好，包括腈，胺，卤素，醚，酯和硅烷。位阻炔烃和硫醇都成功进行了氢硫醇化反应。富电子炔烃比缺电子炔烃反应更快。总体而言，该氢硫醇化方案可方便地获得各种官能化的支链烷基乙烯基硫化物。