(1-methoxy-1H-isochromene-3-yl)-trimethyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1-methoxy-1H-isochromene-3-yl)-trimethyl-silane
• 英文别名: (1-methoxy-1H-isochromen-3-yl)trimethylsilane；(1-methoxy-1H-isochromen-3-yl)-trimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: ADJLFDWFELQWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1-methoxy-1H-isochromene-3-yl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  极化对钯催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响

  摘要：

  描述了C≡C键极化对Pd催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901203

文献信息

• Synthesis of 1-(Alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans and 4-(Alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans by Palladium-Catalysed Oxidative Carbonylation of 2-Alkynylbenzyl Alcohols, 2-Alkynylbenzaldehydes and 2-Alkynylphenyl Ketones
  作者：Alessia Bacchi、Mirco Costa、Nicola Della Cà、Marcella Fabbricatore、Alessia Fazio、Bartolo Gabriele、Cristina Nasi、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.200300577

  日期：2004.2

  A direct synthesis of 1-(alkoxycarbonyl)methylene-1,3-dihydroisobenzofurans 2 and 5 and 4-(alkoxycarbonyl)benzo[c]pyrans 3 and 6 by oxidative Pd-catalysed cyclization/alkoxycarbonylation of 2-alkynylbenzyl alcohols 1, and of 2-alkynylbenzaldehydes or 2-alkynylphenyl ketones 4 is reported. Reactions were carried out in ROH or CH3CN/ROH (R = Me, iPr) as the solvent at 70−105 °C in the presence of catalytic

  通过氧化钯催化环化/烷氧基羰基化 2-炔基苄醇 1 和 4-(烷氧基羰基)苯并 [c] 吡喃 3 和 6 的直接合成 1-(烷氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃 2 和 5报道了 2-炔基苯甲醛或 2-炔基苯基酮 4。反应在作为溶剂的 ROH 或 CH3CN/ROH（R ​​= Me，iPr）中进行，温度为 70-105 °C，在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 或 3:1 的 CO/空气中混合物（25 °C 时的总压力为 2.0 或 3.2 MPa）。该反应通过亲核氧原子（已经存在于起始材料中，如 1 中，或通过 ROH 对羰基的攻击原位产生，如 4 中）在与 PdII 配位的三键上发生分子内攻击，然后进行烷氧基羰基化. 在炔烃末端位置和羟基的α碳原子上存在取代基对形成五元环或六元环的过程的选择性起着关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Pd(II) Acts Simultaneously as a Lewis Acid and as a Transition-Metal Catalyst:  Synthesis of Cyclic Alkenyl Ethers from Acetylenic Aldehydes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Kumiko Takahashi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja017366b

  日期：2002.2.1

  acetylenic aldehydes with alcohols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in 1,4-dioxane at room temperature gave the 5- or 6-membered acetal products in high yields. The 13C NMR studies suggested that a Pd(II) catalyst exhibited dual roles in the present reaction; the attack of ROH to aldehyde is catalyzed by Lewis acidic Pd(OAc)2, and the nucleophilic oxygen of the resulting hemiacetal reacts

  在催化量的 Pd(OAc)2 存在于 1,4-二恶烷中的情况下，碳系乙炔醛与醇在室温下反应以高产率得到 5 或 6 元缩醛产物。13C NMR 研究表明 Pd(II) 催化剂在本反应中表现出双重作用；ROH 对醛的攻击由路易斯酸性 Pd(OAc)2 催化，所得半缩醛的亲核氧与由 Pd(II) 络合的炔烃反应，得到烯基醚。
• Polarization Effect on Regioselectivity of Pd-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Nolan Nardangeli、Nikola Topolovčan、Razvan Simionescu、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1002/ejoc.201901203

  日期：2020.1.16

  The influence of C≡C bond polarization on the regioselectivity of Pd‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylbenzaldehydes is described.

  描述了C≡C键极化对Pd催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响。