2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazine-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1,4-benzoxazine-4-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ADMYCZRZDFGOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵用于仲胺和苯胺的N-甲酰化的简便方法

  摘要：

  描述了使用甲酸铵作为甲酰化剂的仲胺和苯胺的N-甲酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01636-1

文献信息

• Iron‐Catalyzed Selective <i>N</i> ‐Methylation and <i>N</i> ‐Formylation of Amines with CO ₂
  作者：Wen‐Duo Li、Dao‐Yong Zhu、Gang Li、Jie Chen、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/adsc.201900906

  日期：2019.11.19

  We herein describe an efficient iron‐catalyzed selective N‐methylation and N‐formylation of amines with CO2 and silane using mono‐phosphine as ligand. With commercially available [CpFe(CO)2]2 as catalyst, Fe‐catalyzed methylation of amines was achieved with triphenylphosphine as a ligand. Using tributylphosphine as a ligand, Fe‐catalyzed formylation of amines was realized at a lower temperature. The

  我们在此描述了使用单膦作为配体的一种有效的铁催化的胺与CO 2和硅烷的选择性N-甲基化和N-甲酰化反应。使用可商购的[CpFe（CO）2 ] 2作为催化剂，用三苯基膦作为配体实现了铁催化的胺甲基化。使用三丁基膦作为配体，可以在较低温度下实现铁催化的胺甲酰化反应。该方法已成功应用于含有胺部分的药物分子的晚期甲基化和甲酰化。
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCOSIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011048112A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及由式(I)表示的化合物，其中变量如上所定义，这些化合物对治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病，具有益处。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。
• 一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备 出的N-芳基甲酰胺
  申请人：温州大学

  公开号：CN108774147B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备出的N‑芳基甲酰胺，以N‑烷基芳胺为原料，溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂，铜做催化剂，通过加入不同的配体、碱等，在反应的溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应10‑14小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Formylation of Amines through Tandem Amination/Hydrolysis/Decarboxylation Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiao-Fang Li、Xing-Guo Zhang、Fan Chen、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01555

  日期：2018.10.19

  Ethyl bromodifluoroacetate (BrCF2COOEt) was first used as the N-formylating reagent in the copper-catalyzed N-formylation of amines. A range of primary, secondary, cyclic arylamines, and aliphatic amines underwent the N-formylation smoothly to furnish the N-formamides in moderate-to-excellent yields.

  溴代二氟乙酸乙酯（BrCF 2 COOEt烷基）首次用作Ñ在铜催化-formylating试剂Ñ胺-formylation。伯，仲，环状芳基胺，和脂族胺的范围接受所述Ñ -formylation顺利，得到的Ñ -formamides在中度至优异的产率。
• 一种催化氧化N-杂环化合物制备N-甲酰胺的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN114591233A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及催化合成技术领域，特别涉及一种催化氧化N‑杂环化合物制备N‑甲酰胺的方法，包括如下步骤：首先，将N‑杂环化合物、甲醇(MeOH)、乙腈(MeCN)混合加入到装有磁力搅拌器的压力管中，在氩气流(99.999％)下连续搅拌，然后，加入Cu(NO3)2，继续搅拌2分钟；之后加入2mmo l的H2O2，关闭氩气，用聚四氟乙烯塞子快速封堵，然后，将反应混合物在室温下继续搅拌13h；反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩混合物；浓缩后的混合物采用硅胶柱层析法进行纯化得到产物；其有益效果在于：本发明具有成本低廉，操作简单，原子经济性高，反应条件温和，能耗低，反应底物普适性高等优势。