N-(cyclohexylmethyl)-N,4-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-N,4-dimethylaniline
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: ADYJGTTVEKSOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-methylphenyl)cyclohexanecarboxamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)-N,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838

文献信息

• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• DÉRIVÉS BENZÈNESULFONAMIDES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES ROR GAMMA (T)
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP3233848B1

  公开（公告）日：2019-01-30
• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。