2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile
• 英文别名: 3CzClIPN；2,4,6-Tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile；2,4,6-tri(carbazol-9-yl)-5-chlorobenzene-1,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₄₄H₂₄ClN₅
• 分子量: 658.161
• InChiKey: AETFKBFYWGEUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  百菌清 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的双光氧化还原和镍催化还原偶联

  摘要：

  本文报道了通过光氧化还原和镍催化的结合促进芳香族和脂肪族醛的区域选择性乙烯基化。对反应条件的全面研究允许公开基于镍介导的在可见光照射下的还原耦合方法的有效且可重复的方案。使用 3CzClIPN（2,4,6-三（咔唑-9-基）-5-氯间苯二甲腈）作为光催化剂，使用 Hantzsch 酯作为牺牲有机还原剂，取代了硼、硅或锌基的使用还原剂，使这种方法成为已知协议的有价值的替代方案。所开发的温和反应条件允许使用广泛的取代基来装饰醛和炔烃。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.202200589
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯)-1-环丙羧酸 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl heptanoate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,4,6-tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-环丙基-4-甲氧基苯 、 1-(1-hexylcyclopropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用光氧化还原催化镍催化羧酸的高选择性自由基 C−C 偶联

  摘要：

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202405866

文献信息

• A Toolbox Approach To Construct Broadly Applicable Metal-Free Catalysts for Photoredox Chemistry: Deliberate Tuning of Redox Potentials and Importance of Halogens in Donor–Acceptor Cyanoarenes
  作者：Elisabeth Speckmeier、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/jacs.8b08933

  日期：2018.11.14

  The targeted choice of specific photocatalysts has been shown to play a critical role for the successful realization of challenging photoredox catalytic transformations. Herein, we demonstrate the successful implementation of a rational design strategy for a series of deliberate structural manipulations of cyanoarene-based, purely organic donor-acceptor photocatalysts, using 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) as a starting point. Systematic modifications of both the donor substituents as well as the acceptors' molecular core allowed us to identify strongly oxidizing as well as strongly reducing catalysts (e.g., for an unprecedented detriflation of unactivated naphthol triflate), which additionally offer remarkably balanced redox potentials with predictable trends. Especially halogen arene core substitutions are instrumental for our targeted alterations of the catalysts' redox properties. Based on their preeminent electrochemical and photophysical characteristics, all novel, purely organic photoredox catalysts were evaluated in three challenging, mechanistically distinct classes of benchmark reactions (either requiring balanced, highly oxidizing or strongly reducing properties) to demonstrate their enormous potential as customizable photocatalysts, that outperform and complement prevailing typical best photocatalysts.
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4