三乙基[2-(三氟甲基)苯基]硅烷 | 882032-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基[2-(三氟甲基)苯基]硅烷
• 英文名称: triethyl[2-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• 英文别名: 1-(Triethylsilyl)-2-(trifluoromethyl)benzene；triethyl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 882032-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃Si
• 分子量: 260.375
• InChiKey: JOENXEPZNAISMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.336 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-三乙基甲硅烷基-3-(三氟甲基)苯甲酸	4-triethylsilyl-3-(trifluoromethyl)benzoic acid	882032-82-8	C14H19F3O2Si	304.384

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基[2-(三氟甲基)苯基]硅烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的苯基硅烷：由支撑效应决定的金属化区域化学过程

  摘要：

  三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性LIC-KOR混合物反应。丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位（“间位金属化”）而不在 3 位（“邻位金属化”）。同时含有两个三氟甲基的另外两种底物，三乙基[2,4-和2,5-双（三氟甲基）苯基]硅烷，分别在5-和4-位发生去质子化。因此，支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击，该基团在另一侧与三烷基取代基相邻。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500729
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 邻溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到三乙基[2-(三氟甲基)苯基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的苯基硅烷：由支撑效应决定的金属化区域化学过程

  摘要：

  三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性LIC-KOR混合物反应。丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位（“间位金属化”）而不在 3 位（“邻位金属化”）。同时含有两个三氟甲基的另外两种底物，三乙基[2,4-和2,5-双（三氟甲基）苯基]硅烷，分别在5-和4-位发生去质子化。因此，支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击，该基团在另一侧与三烷基取代基相邻。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500729

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Phenylsilanes: The Regiochemical Course of Their Metalation Dictated by Buttressing Effects
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss、Frédéric Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.200500729

  日期：2006.2

  Triethyl[(2-trifluoromethyl)phenyl]silane reacts with the superbasic LIC-KOR mixt. of butyllithium and potassium tert-butoxide exclusively at the 4-position ("meta-metalation") and not at all at the 3-position ("ortho-metalation"). Two further substrates which simultaneously contain two trifluoromethyl groups, triethyl[2,4- and 2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]silane, undergo deprotonation at the 5-

  三乙基[(2-三氟甲基)苯基]硅烷与超碱性LIC-KOR混合物反应。丁基锂和叔丁醇钾仅在 4 位（“间位金属化”）而不在 3 位（“邻位金属化”）。同时含有两个三氟甲基的另外两种底物，三乙基[2,4-和2,5-双（三氟甲基）苯基]硅烷，分别在5-和4-位发生去质子化。因此，支撑效应阻止了金属化剂对任何三氟甲基的邻位的攻击，该基团在另一侧与三烷基取代基相邻。[在 SciFinder (R) 上]