(Z)-methyl 12-(2-amino-3-methylbutanamido)octadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 12-(2-amino-3-methylbutanamido)octadec-9-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-12-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₃
• 分子量: 410.641
• InChiKey: AKDXWLXJQATYJF-OMTHTXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-methyl 12-(2-amino-3-methylbutanamido)octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸脂氨基酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.063

文献信息

• JIE, MARCEL S. F. LIE KEN;LAO, H. B.;LEUNG, DAVID W. Y., LIPIDS, 25,(1990) N, C. 260-266
  作者：JIE, MARCEL S. F. LIE KEN、LAO, H. B.、LEUNG, DAVID W. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of ricinoleic acid-based lipoamino acid derivatives
  作者：Y. Mohini、R.B.N. Prasad、M.S.L. Karuna、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.063

  日期：2016.11

  A series of novel ricinoleic acid based lipoamino acid derivatives were synthesized from (Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoate and different l-amino acids (glycine, alanine, phenyl alanine, valine, leucine, isoleucine, proline and tryptophan). The structures of all the prepared compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. The title compounds were evaluated for their antimicrobial

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294