1-(cyclohexylethynyl)-3-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylethynyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclohexylethynyl)-3-fluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₅F
• 分子量: 202.272
• InChiKey: AMMQYZJDQGYNDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)-3-fluorobenzene 在 硫酸 、 水 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-cyclohexyl-4-(3-fluorophenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  环丁烯二酮的不对称转移氢化

  摘要：

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14239
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 4-氰基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 碘 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(cyclohexylethynyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  硼烷自由基介导的灭活烷烃的CH活化，用于内部炔烃的合成

  摘要：

  描述了一个有趣的吡啶-硼基自由基介导的灭活烷烃的CH炔基化反应。该反应具有温和的操作条件和广泛的底物范围，并以中等至良好的产率提供了相应的产物。值得注意的是，4-氰基吡啶N-氧化物的存在是反应成功的关键。环己烷比甲苯更容易在该反应中被官能化，这可以用极性匹配原理合理地解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000772

文献信息

• Visible light promoted coupling of alkynyl bromides and Hantzsch esters for the synthesis of internal alkynes
  作者：Zhi-Yong Song、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c8ob02912a

  日期：——

  A metal-free visible light promoted C(sp3)–C(sp) coupling reaction of alkynyl bromides and Hantzsch esters was developed, giving internal alkynes with primary, secondary, tertiary alkyl or other functional groups in good to high yields.

  开发了一种无金属的可见光促进炔基溴化物和Hantzsch酯的C（sp 3）–C（sp）偶联反应，从而使内部炔烃具有伯，仲，叔烷基或其他官能团，并具有良好或高收率。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl tosylates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261910A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula I.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的区域选择性合成方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、J和W的含义如权利要求所示。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联方法，用于将芳基磺酸酯与末端炔烃耦合成式I的多取代多功能芳基-1-炔烃。
• US8487109B2
  申请人：——

  公开号：US8487109B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• Boryl Radical‐Mediated C−H Activation of Inactivated Alkanes for the Synthesis of Internal Alkynes
  作者：Jia‐Bin Han、Htet Htet San、Ao Guo、Long Wang、Xiang‐Ying Tang

  DOI：10.1002/adsc.202000772

  日期：2021.4.27

  radical‐mediated C−H alkynylation reaction of inactivated alkanes was described. The reaction features mild operation condition and wide substrate scope, and affords the corresponding products in moderate to good yields. Notably, The presence of 4‐cyanopyride N‐oxide was key to the success of the reaction. Cyclohexane are more easily to be functionalized in this reaction than toluene, which could be rationally

  描述了一个有趣的吡啶-硼基自由基介导的灭活烷烃的CH炔基化反应。该反应具有温和的操作条件和广泛的底物范围，并以中等至良好的产率提供了相应的产物。值得注意的是，4-氰基吡啶N-氧化物的存在是反应成功的关键。环己烷比甲苯更容易在该反应中被官能化，这可以用极性匹配原理合理地解释。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclobutenediones
  作者：Shouang Lan、Huangjiang Huang、Wenjun Liu、Chao Xu、Xiang Lei、Wennan Dong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c14239

  日期：2024.2.21

  compounds. Asymmetric synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted bioactive molecules has also been achieved. Systematic mechanistic studies and theoretical calculations have revealed the origin of the regioselectivity, the key hydrogenation transition state models, and the sequence of the double and triple hydrogenation processes. The work provides a new choice for the catalytic asymmetric synthesis of cyclobutanes

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。