methyl 3-((2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4-yl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-((2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4-yl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2-pyridin-4-ylquinazolin-4-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 356.384
• InChiKey: ASQQSYXQQGXDBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吡啶基)-4-喹唑啉醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-((2-(pyridin-4-yl)quinazolin-4-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基-2-吡啶基喹唑啉和-嘧啶类药物是乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）的高效无毒抑制剂

  摘要：

  由ATP结合盒（ABC）转运蛋白介导的多药耐药性（MDR）仍然是癌症化学治疗中的主要问题，可以通过抑制转运蛋白来克服。由于缺乏了解，特别是对于乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2），转运过程中涉及的复杂机制，一直需要研究ABCG2抑制剂。在这项研究中，我们研究了系统的一系列4-取代的-2-吡啶基喹唑啉，它们具有抑制力以及对ABCG2的选择性。为了比较，将喹唑啉支架还原为明显更小的4-甲基嘧啶基本结构。此外，用化学治疗剂SN-38和米托蒽醌（MX）测试了细胞毒性和逆转MDR的能力。通过比色ATP酶测定法研究了化合物与ABCG2的相互作用。以Hoechst 33342作为荧光染料和ABCG2的底物进行酶动力学研究，以阐明化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00441

文献信息

• 4-Anilino-2-pyridylquinazolines and -pyrimidines as Highly Potent and Nontoxic Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2)
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00441

  日期：2017.5.25

  particular for breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), there is a persistent need for studies of inhibitors of ABCG2. In this study, we investigated a systematic series of 4-substituted-2-pyridylquinazolines in terms of their inhibitory potency as well as selectivity toward ABCG2. For comparison, the quinazoline scaffold was reduced to the significantly smaller 4-methylpyrimidine basic structure

  由ATP结合盒（ABC）转运蛋白介导的多药耐药性（MDR）仍然是癌症化学治疗中的主要问题，可以通过抑制转运蛋白来克服。由于缺乏了解，特别是对于乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2），转运过程中涉及的复杂机制，一直需要研究ABCG2抑制剂。在这项研究中，我们研究了系统的一系列4-取代的-2-吡啶基喹唑啉，它们具有抑制力以及对ABCG2的选择性。为了比较，将喹唑啉支架还原为明显更小的4-甲基嘧啶基本结构。此外，用化学治疗剂SN-38和米托蒽醌（MX）测试了细胞毒性和逆转MDR的能力。通过比色ATP酶测定法研究了化合物与ABCG2的相互作用。以Hoechst 33342作为荧光染料和ABCG2的底物进行酶动力学研究，以阐明化合物的结合模式。