(2S,3R)-β-hydroxy-3-chlorotyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-β-hydroxy-3-chlorotyrosine
• 英文别名: (betaR)-3-chloro-beta-hydroxy-L-tyrosine；(2S,3R)-2-amino-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 231.636
• InChiKey: BACZBJKOFPGENQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 、 (2S,3R)-β-hydroxy-3-chlorotyrosine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 H-(R)-Leu-(2S,3R)-β-hydroxy-3-chlorotyrosine
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素的卤化发生在非核糖体肽合成过程中的氨基酸水平

  摘要：

  卤化作用在糖肽抗生素（GPA）的活性中起着重要作用，尽管到目前为止还不清楚时机，因此尚不清楚确切的底物。在这里，我们提供了体内和体外研究相结合的结果，这些结果揭示了GPA生物合成的卤化酶底物是与非核糖体肽合成酶机制的肽基载体蛋白（PCP）域结合的氨基酸残基：没有活性在游离氨基酸或结合PCP的肽上检测到。此外，我们表明，GPA卤化酶的选择性取决于结合氨基酸和PCP结构域的结构，而不是仅通过PCP域。这些研究提供了关于在GPA生物合成过程中如何进行卤化作用的第一个详细理解，并突出了在非核糖体肽合成酶的肽组装过程中起作用的反式作用酶的重要性和多功能性。

  DOI：

  10.1039/c7sc00460e

文献信息

• Halogenation of glycopeptide antibiotics occurs at the amino acid level during non-ribosomal peptide synthesis
  作者：Tiia Kittilä、Claudia Kittel、Julien Tailhades、Diane Butz、Melanie Schoppet、Anita Büttner、Rob J. A. Goode、Ralf B. Schittenhelm、Karl-Heinz van Pee、Roderich D. Süssmuth、Wolfgang Wohlleben、Max J. Cryle、Evi Stegmann

  DOI：10.1039/c7sc00460e

  日期：——

  halogenase enzymes depends upon both the structure of the bound amino acid and the PCP domain, rather than being driven solely via the PCP domain. These studies provide the first detailed understanding of how halogenation is performed during GPA biosynthesis and highlight the importance and versatility of trans-acting enzymes that operate during peptide assembly by non-ribosomal peptide synthetases.

  卤化作用在糖肽抗生素（GPA）的活性中起着重要作用，尽管到目前为止还不清楚时机，因此尚不清楚确切的底物。在这里，我们提供了体内和体外研究相结合的结果，这些结果揭示了GPA生物合成的卤化酶底物是与非核糖体肽合成酶机制的肽基载体蛋白（PCP）域结合的氨基酸残基：没有活性在游离氨基酸或结合PCP的肽上检测到。此外，我们表明，GPA卤化酶的选择性取决于结合氨基酸和PCP结构域的结构，而不是仅通过PCP域。这些研究提供了关于在GPA生物合成过程中如何进行卤化作用的第一个详细理解，并突出了在非核糖体肽合成酶的肽组装过程中起作用的反式作用酶的重要性和多功能性。